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Sigma-Aldrich

Trimethyl(trifluoromethyl)silane solution

0.5 M in THF

Synonyme(s) :

(Trifluoromethyl)trimethylsilane, Ruppert′s reagent, Ruppert-Prakash reagent, TFMTMS, Trifluoromethyltrimethylsilane

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiCF3
Numéro CAS:
81290-20-2
Poids moléculaire :
142.19
Beilstein:
4241868
Numéro MDL:
MFCD00145454
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24862831

Pression de vapeur

10.98 psi ( 55 °C)
2.8 psi ( 20 °C)

Forme

liquid

Concentration

0.5 M in THF

pb

40 °C

Densité

0.895 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)C(F)(F)F

InChI

1S/C4H9F3Si/c1-8(2,3)4(5,6)7/h1-3H3

Clé InChI

MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N

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Application

Nucleophilic addition of the trifluoromethyl group to aldehydes and ketones.
Reactant for:
  • Silver-mediated C-H trifluoromethylation of arenes
  • Preparation of trifluoromethyl ketone analog of L-arginine having contrasting inhibitory activity against human arginase I and histone deacetylase 8
  • Organocatalyzed regio- and enantioselective allylic trifluoromethylation of Morita-Baylis-Hillman adducts
  • Palladium-catalyzed oxidative trifluoromethylation of indoles
  • Preparation of 5-HT1A antagonists

  • Used as difluorocarbene source

Pictogrammes

FlameHealth hazardExclamation mark
GHS02,GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H302,H319,H335,H351

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

1.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-17 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
82596DM
80396DM
13218MH
00210EE
17301TN

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Journal of the American Chemical Society, 111, 393-393 (1989)
The Journal of Organic Chemistry, 57, 1124-1124 (1992)
G K Surya Prakash et al.
The Journal of organic chemistry, 71(18), 6806-6813 (2006-08-26)
Organofluorine compounds are becoming increasingly important in different fields, such as material science, agro chemistry, and the pharmaceutical industry. Nucleophilic trifluoromethylation is one of the widely used methods to incorporate a trifluoromethyl moiety into organic molecules. We have carried out
J W Skiles et al.
Journal of medicinal chemistry, 35(4), 641-662 (1992-02-21)
A series of tripeptides possessing trifluoromethyl or aryl ketone residues at P1 were prepared and evaluated both in vitro and in vivo as potential inhibitors of human leukocyte elastase (HLE). Tripeptides containing non naturally occurring N-substituted glycine residues at the

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