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Sigma-Aldrich

3-Cyanoindole

98%

Synonyme(s) :

3-Indolecarbonitrile, NSC 24935

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H6N2
Numéro CAS:
5457-28-3
Poids moléculaire :
142.16
Numéro MDL:
MFCD00022717
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861537
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Essai

98%

Pf

179-182 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

N#Cc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C9H6N2/c10-5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H

Clé InChI

CHIFTAQVXHNVRW-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Cyanoindole undergoes regiospecific bromination to afford 6-bromo-3-cyanoindole.[1] 3-Cyanoindole is formed during the flash vacuum thermolysis (FVT) of 3-azidoquinoline.[2]

Application

Reactant for preparation of:
  • Tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators
  • Inhibitors of the C-terminal domain of RNA polymerase II with antitumor activities
  • 4-substituted β-lactams
  • Biologically active Indoles
  • Inhibitors of glycogen synthase kinase 3β (GSK-3)
  • HIV-1 integrase inhibitors
  • Indole fragments as inosine monophosphate dehydrogenase (IMPDH) inhibitors
  • Aziridinomitosene skeleton
  • Potential antiviral agents

Reactant for:
  • Intramolecular oxidative C-H coupling reactions with applications in medium-ring synthesis techniques

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
01009EJ
08813KH
15102DH
02813MC
15419LN

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F Y Miyake et al.
Organic letters, 2(14), 2121-2123 (2000-07-13)
[reaction: see text] A concise synthesis of topsentin A (R(1) = R(2) = H) and nortopsentins B (R(1) = Br, R(2) = H) and D (R(1) = R(2) = H) is described from oxotryptamine 5 via reduction of acyl cyanide
Interconversion of Nitrenes, Carbenes, and Nitrile Ylides by Ring Expansion, Ring Opening, Ring Contraction, and Ring Closure: 3-Quinolylnitrene, 2-Quinoxalylcarbene, and 3-Quinolylcarbene.
Kvaskoff D, et al.
Australian Journal of Chemistry, 62(3), 275-286 (2009)

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