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Sigma-Aldrich

2,5-Dimethyl-2,4-hexadiene

96%

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)2C=CHCH=C(CH3)2
Numéro CAS:
764-13-6
Poids moléculaire :
110.20
Beilstein:
1733342
Numéro CE :
212-115-5
Numéro MDL:
MFCD00008904
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24861242
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

3.8 (vs air)

Pression de vapeur

26.9 mmHg ( 37.7 °C)
7.2 mmHg ( 20 °C)

Essai

96%

Forme

liquid

Température d'inflammation spontanée

559 °F

Indice de réfraction

n20/D 1.476 (lit.)

pb

132-134 °C (lit.)

Pf

11-14 °C (lit.)

Densité

0.773 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C/C=C(\C)C

InChI

1S/C8H14/c1-7(2)5-6-8(3)4/h5-6H,1-4H3

Clé InChI

DZPCYXCBXGQBRN-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,5-Dimethyl-2,4-hexadiene is an electron-rich alkene.[1] It induces photodechlorination of 9,10-dichloroanthracene and its mechanism has been investigated.[2] Asymmetric cyclopropanation of 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene with tert-butyl diazoacetate catalyzed by the new copper-bisoxazoline complex has been reported.[3] 2,5-Dimethyl-2,4-hexadiene has been investigated as a singlet oxygen acceptor in various solvents.[4] Mechanism of addition reaction of aromatic and aliphatic thiols with 2,5-dimethyl-2,4-hexadiene has been investigated.[5]

Application

2,5-Dimethyl-2,4-hexadiene may be used in the synthesis of (+)-trans-(1R,3R)-chrysanthemic acid methyl ester.[6]

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226,H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

84.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

29 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCK9985
MKCF6208
MKCF0110
MKCD1294
MKBZ4095V

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The Journal of organic chemistry, 70(8), 3292-3295 (2005-04-13)
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Organic sulfur compounds. VII. Some addition and co-oxidation reactions of thiols with 2, 5-dimethyl-2, 4-hexadiene.
Oswald AA, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 27(7), 2439-2448 (1962)
J Saltiel et al.
Photochemical & photobiological sciences : Official journal of the European Photochemistry Association and the European Society for Photobiology, 8(6), 856-867 (2009-06-06)
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Interactions of singlet oxygen with 2, 5-dimethyl-2, 4-hexadiene in polar ano non-polar solvents evidence for a vinylog ene-reaction.
Gollnick K and Griesbeck A.
Tetrahedron, 40(17), 3235-3250 (1984)
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