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Sigma-Aldrich

Selenium dioxide

reagent grade, powder, 98%

Synonyme(s) :

NSC 56753, Selenium oxide

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About This Item

Formule linéaire :
SeO2
Numéro CAS:
7446-08-4
Poids moléculaire :
110.96
Numéro CE :
231-194-7
Numéro MDL:
MFCD00003562
Code UNSPSC :
12352303
ID de substance PubChem :
24859512
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

reagent grade

Pression de vapeur

1 mmHg ( 157 °C)

Pureté

98%

Forme

powder

Pertinence de la réaction

reagent type: oxidant

Couleur

off-white to pink

Pf

315 °C (subl.) (lit.)

Chaîne SMILES 

O=[Se]=O

InChI

1S/O2Se/c1-3-2

Clé InChI

JPJALAQPGMAKDF-UHFFFAOYSA-N

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Application

Selenium dioxide (SeO2) is mainly used to oxidize the α-methylene carbon atoms adjacent to a double bond to form allylic hydroxy derivatives.
Other applications:
  • SeO2 reacts with olefins in the presence of tert-butyl hydrogen peroxide to form allylic alcohols without the formation of rearrangement or dehydration by-products. This reagent system is also useful for the oxidation reactions of acetylenic fatty esters.
  • SeO2 can be used for the oxidation of 1,3,5-cycloheptatriene to form tropone.
  • Piperidoindole systems on oxidation with SeO2 forms either 2-acyl- or 3-acyl-indoles or fully aromatic β-carbolines, depending on the starting material.
  • SeO2 reacts with chlorotrimethylsilane to form selenium oxychloride in situ, which is an effective chlorinating reagent for alcohols. This reagent is a better alternative to thionyl chloride and other chlorinating agents.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H331,H373,H410

Classification des risques

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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The Journal of Organic Chemistry, 29(4), 960-960 (1964)
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Jie M S L K, et al.
Lipids, 32(10), 1119-1123 (1997)
Selenium dioxide oxidations in the indole area. Synthesis of β-carboline alkaloids.
Cain M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 105(4), 907-913 (1983)
Allylic oxidation of olefins by catalytic and stoichiometric selenium dioxide with tert-butyl hydroperoxide.
Umbreit M A and Sharpless K B
Journal of the American Chemical Society, 99(16), 5526-5528 (1977)
Tao Huang et al.
International journal of nanomedicine, 15, 4275-4288 (2020-07-02)
Selenium nanoparticles (Se NPs) are promising antibacterial agents to tackle the growing problem of antimicrobial resistance. The aim of this study was to fabricate Se NPs with a net positive charge to enhance their antibacterial efficacy. Se NPs were coated
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