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Sigma-Aldrich

(Diethylamino)sulfur trifluoride

technical, packed in PTFE bottles, ≥90% (NMR)

Synonyme(s) :

DAST, Diethylaminosulfur trifluoride

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About This Item

Formule linéaire :
(C2H5)2NSF3
Numéro CAS:
38078-09-0
Poids moléculaire :
161.19
Numéro Beilstein :
1849066
Numéro CE :
253-771-2
Numéro MDL:
MFCD00000363
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
57648628
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical
packed in PTFE bottles

Pureté

≥90% (NMR)

Point d'ébullition

30-32 °C/3 mmHg (lit.)

Densité

1.22 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CCN(CC)S(F)(F)F

InChI

1S/C4H10F3NS/c1-3-8(4-2)9(5,6)7/h3-4H2,1-2H3

Clé InChI

CSJLBAMHHLJAAS-UHFFFAOYSA-N

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Application

  • Fluorinating agent: reaction with alcohols and carbonyl compounds, Review
  • Review on nucleophilic fluorination.
  • Catalyst for Friedel-Crafts allylation using tertiary cyclopropyl silyl ethers and the rearrangement of homoallylic alcohols to unsaturated aldehydes.
  • Early introduction of a fluoromethyl group stabilizes the epoxide during further manipulations in the synthesis of 26-fluoro-epothilone.
  • Fluorinating agent for a variety of compounds, including thioethers, alkenols, and cyanohydrins.
  • Reagent for gem difluorination of ketopipecolinic acids.

En option

Réf. du produit
Description
Tarif

719439

XtalFluor-E®

719447

XtalFluor-M®

Pictogrammes

FlameCorrosion
GHS02,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H242,H314

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Self-react. D - Skin Corr. 1A

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

73.4 °F

Point d'éclair (°C)

23 °C

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Stereoselective introduction of a trifluoromethyl group into an unsaturated system
Tetrahedron Letters, 32, 5963-5963 (1991)
Fluorination with diethylaminosulfur trifluoride and related aminofluorosulfuranes
M. Hudlicky
Org. React., 35, 513-513 (1998)
Synthesis of monodeoxyfluorinated, mucin-type oligosaccharide fragments.
R L Thomas et al.
Carbohydrate research, 165(2), c14-c16 (1987-08-01)
Reaction of tertiary cyclopropyl silyl ethers with diethylaminosulfur trifluoride. Part 2: The Friedel-Crafts allylation and cyclopropylation of electron-rich aromatic compounds
Kirihara, Masayuki, et al.
Tetrahedron Letters, 47, 3777-3777 (2006)
S De Jonghe et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 9(21), 3159-3164 (1999-11-24)
Short-chain 3-fluoro-(dihydro)ceramide analogues are synthesized from L-serine using diethylaminosulfur trifluoride (DAST) as fluorinating agent. The apoptogenic activity of these compounds was measured in three different cell lines and compared with their hydroxylated counterparts.
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