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Sigma-Aldrich

1,2-Dinitrobenzene

≥99%

Synonyme(s) :

o-Dinitrobenzene

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About This Item

Formule linéaire :
C6H4(NO2)2
Numéro CAS:
528-29-0
Poids moléculaire :
168.11
Beilstein:
642224
Numéro CE :
208-431-8
Numéro MDL:
MFCD00007093
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24858229
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

≥99%

Forme

solid

pb

319 °C/773 mmHg (lit.)

Pf

114-117 °C (lit.)

Solubilité

chloroform: soluble 5%, clear, yellow-green

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccccc1[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H4N2O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6(5)8(11)12/h1-4H

Clé InChI

IZUKQUVSCNEFMJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

The electrochemistry of 1,2-dinitrobenzene in the presence of 1,3-diphenylurea was studied.[1] The kinetics of the aromatic nucleophilic substitution reactions of 1,2-dinitrobenzene with butylamine and piperidine were investigated as a function of the amine concentration and temperature.[2]

Application

1,2-Dinitrobenzene was used as internal standard for analysis of the explosives, TNT, RDX, and tetryl in sea water by vapor phase chromatography with the nickel-63 electron capture detector.[3]

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazardEnvironment
GHS06,GHS08,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

302.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

150 °C - closed cup

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCH6067
MKBW2921V
MKBK2313V
05496PJ
08430MH

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Cindy Chan-Leonor et al.
The Journal of organic chemistry, 70(26), 10817-10822 (2005-12-17)
[reaction: see text] The electrochemistry of 1,2-dinitrobenzene (1,2-DNB), 1,3-dinitrobenzene (1,3-DNB), and 1,4-dinitrobenzene (1,4-DNB) is strongly affected by the presence of 1,3-diphenylurea. In DMF, the second reduction potential of all three DNBs shifts substantially positive in the presence of the urea
Comparative kinetic study of solvent effects in the reactions of 1, 2-dinitrobenzene with butylamine and piperidine.
Chiacchiera SM, et al.
Journal of Physical Organic Chemistry, 2(8), 631-645 (1989)
Analysis of explosives in sea water.
Hoffsommer JC and Rosen JM.
Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology, 7(2-3), 177-181 (1972)
K Asaoka et al.
Journal of biochemistry, 94(5), 1685-1688 (1983-11-01)
Conditions have been examined for the use of o-dinitrobenzene as a substrate for colorimetric assay of glutathione S-transferases. Activities can be determined by measuring nitrite released enzymatically from the substrate using a diazo-coupling method with N-(1-naphthyl)ethylenediamine dihydrochloride and sulfanilamide. The
Young-Wook Cho et al.
Biochimica et biophysica acta, 1574(3), 399-402 (2002-05-09)
A second glutathione S-transferase gene (GST II) was isolated from the chromosomal DNA of the fission yeast Schizosaccharomyces pombe. The nucleotide sequence determined contains 1908 bp including an open reading frame of 230 amino acids that would encode a protein
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