Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Documents

283754

Sigma-Aldrich

2(5H)-Furanone

98%

Synonyme(s) :

γ-Crotonolactone, 2-Buten-1,4-olide

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H4O2
Numéro CAS:
497-23-4
Poids moléculaire :
84.07
Numéro Beilstein :
383585
Numéro CE :
207-839-3
Numéro MDL:
MFCD00005376
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24857130
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.469 (lit.)

Point d'ébullition

86-87 °C/12 mmHg (lit.)

Pf

4-5 °C (lit.)

Densité

1.185 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=C1OCC=C1

InChI

1S/C4H4O2/c5-4-2-1-3-6-4/h1-2H,3H2

Clé InChI

VIHAEDVKXSOUAT-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Description générale

Chiral urea compounds catalyzed hetero-Michael addition reaction of 2(5H)-furanone (γ-crotonolactone) to pyrrolidine. The quorum sensing inhibition activity by 2(5H)-furanone was studied using bioindicator strains.

Application

2(5H)-Furanone (γ-Crotonolactone) has been used in:
  • synthesis of (+)-L-733,060, (+)-CP-99,994 and (2S,3R)-3-hydroxypipecolic acid
  • synthesis of 5-substituted 2(5H) furanones (γ-butenolides) via direct aldol reaction with aromatic aldehydes catalyzed by bifunctional aminothiourea and aminosquaramide organocatalysts
  • Michael addition reactions for synthesis of lignans
  • three-component Michael-Aldol reactions with an aldehyde anda thiolate or carbanion

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

213.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

101 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Les clients ont également consulté

Slide 1 of 3

1 of 3

4-Bromofuran-2-one

Sigma-Aldrich

SYX00384

4-Bromofuran-2-one

2-Methyltetrahydro-3-furanone 98%

Sigma-Aldrich

277487

2-Methyltetrahydro-3-furanone

BETA-HYDROXY-GAMMA-BUTYROLACTONE AldrichCPR

S672874

BETA-HYDROXY-GAMMA-BUTYROLACTONE

Tetrahedron, 49, 9039-9039 (1993)
Tetrahedron, 49, 8073-8073 (1993)
Tetrahedron, 49, 4173-4173 (1993)
Yoshihiro Sohtome et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 52(4), 477-480 (2004-04-02)
Chiral urea compounds 10a-g were synthesized as catalysts for conjugate addition of pyrrolidine (2) to gamma-crotonolactone (3). In the presence of a catalytic amount of the chiral ureas, this hetero-Michael reaction was greatly accelerated. Asymmetric induction was observed with the
Rebecca J Chesterfield et al.
ACS synthetic biology, 9(8), 2107-2118 (2020-08-14)
Strigolactones are plant hormones and rhizosphere signaling molecules with key roles in plant development, mycorrhizal fungal symbioses, and plant parasitism. Currently, sensitive, specific, and high-throughput methods of detecting strigolactones are limited. Here, we developed genetically encoded fluorescent strigolactone biosensors based
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique