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Sigma-Aldrich

Hexamethyldisilathiane

synthesis grade

Synonyme(s) :

(TMS)2S, HMDS, Bis(trimethylsilyl) sulfide, NSC 252160

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About This Item

Formule linéaire :
(CH3)3SiSSi(CH3)3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
178.44
Beilstein:
1698358
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.23

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Forme

liquid

Qualité

synthesis grade

Indice de réfraction

n20/D 1.4586 (lit.)

pb

164 °C (lit.)

Densité

0.846 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C[Si](C)(C)S[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18SSi2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h1-6H3

Clé InChI

RLECCBFNWDXKPK-UHFFFAOYSA-N

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Application

Hexamethyldisilathiane may be used in the bis-O-demethylation of dimethoxy aromatic compounds.[1]
It may also be used as a sulfur source in the following conversion:
  • Amides and lactams to their corresponding sulfur analogs.[2]
  • Allyl alcohols to diallyl sulfides.[3]
  • Transition metal halides to metal sulfides.[4]
  • Aryl iodides to diaryl sulfides.[5]

Pictogrammes

FlameSkull and crossbones

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

73.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

23 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Conversion of amides and lactams to thioamides and thiolactams using hexamethyldisilathiane.
Smith DC
The Journal of Organic Chemistry, 59(2), 348-354 (1994)
Counterattack reagents sodium trimethylsilanethiolate and hexamethyldisilathiane in the bis-O-demethylation of aryl methyl ethers.
Hwu JR
The Journal of Organic Chemistry, 55(24), 5987-5991 (1990)
The use of hexamethyldisilathiane for the synthesis of transition metal sulfides.
Carmalt CJ
Polyhedron, 22(9), 1255-1262 (2003)
Direct synthesis of diallyl sulfides from allyl alcohols and hexamethyldisilathiane.
Tsay SC
Tetrahedron, 49(40), 8969-8976 (1993)
Copper-Catalyzed Production of Diaryl Sulfides Using Aryl Iodides and a Disilathiane.
Ogiwara Y
Synlett (2017)

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

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