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Sigma-Aldrich

Dibutylboryl trifluoromethanesulfonate solution

1.0 M in methylene chloride

Synonyme(s) :

Dibutylboron triflate solution

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About This Item

Formule linéaire :
CF3SO3B[(CH2)3CH3]2
Numéro CAS:
60669-69-4
Poids moléculaire :
274.11
Beilstein:
1968660
Numéro MDL:
MFCD00009669
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24855812
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

liquid

Concentration

1.0 M in methylene chloride

Densité

1.271 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

CCCCB(CCCC)OS(=O)(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C9H18BF3O3S/c1-3-5-7-10(8-6-4-2)16-17(14,15)9(11,12)13/h3-8H2,1-2H3

Clé InChI

FAVAVMFXAKZTMV-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Dibutylboryl trifluoromethanesulfonate (Dibutylboron triflate, Bu2BOTf) is an organometallic reagent. It efficiently promotes the1,4-addition of benzylic and allylic organocopper reagents.[1]

Application

Dibutylboryl trifluoromethanesulfonate may be used in the following studies:
  • Stereo- and regio-selective synthesis of erythro aldols.[2]
  • As a promoter for the solution and polymer-supported trichloroacetimidate-based glycosylations.[1]
  • Synthesis of β-alkoxy carbonyl compounds via one-step Mukaiyama aldol-type reaction.[3]
  • Aldol-type cyclization for the stereoselective synthesis of cyclic ethers.[4]
  • As a reagent for the formation of boron enolates.[5]
  • As a complexation aid for the isolation of 1-acyldipyrromethanes.[6]
  • As a promoter in [1,2]-Wittig reaction between aldehydes and O-benzyl or O-allyl glycolate esters, creating two contiguous stereocenters (1,2-diol) in good yield without the need for strong base.[7]

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H226,H314,H336,H351

Classification des risques

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

80.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

27 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Listes réglementaires

Les listes réglementaires sont principalement fournies pour les produits chimiques. Seules des informations limitées peuvent être fournies ici pour les produits non chimiques. L'absence d'indication signifie qu'aucun des composants n'est répertorié. Il incombe à l'utilisateur de s'assurer de l'utilisation sûre et légale du produit.

EU REACH Annex XVII (Restriction List)

CAS No.

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
SHBM9545
SHBK9068
SHBK3914
SHBH5053V
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Myra Beaudoin Bertrand et al.
Organic letters, 8(20), 4661-4663 (2006-09-22)
A new tandem Wittig Rearrangement/aldol reaction of O-benzyl or O-allyl glycolate esters is described. This reaction generates two carbon-carbon bonds and two contiguous stereocenters in a single step from simple starting materials. The [1,2]-Wittig rearrangement proceeds under very mild reaction
Kannan Muthukumaran et al.
The Journal of organic chemistry, 69(16), 5354-5364 (2004-08-04)
1-Acyldipyrromethanes are important precursors in rational syntheses of diverse porphyrinic compounds. 1-Acyldipyrromethanes are difficult to purify, typically streaking upon chromatography and giving amorphous powders upon attempted crystallization. A solution to this problem has been achieved by reacting the 1-acyldipyrromethane with
Stereo-and regio-controlled aldol synthesis.
Kuwajima I, et al.
Tetrahedron Letters, 21(44), 4291-4294 (1980)
Journal of the American Chemical Society, 115, 2613-2613 (1993)
Lian-Sheng Li et al.
Organic letters, 6(1), 127-130 (2004-01-03)
one-step Mukaiyama aldol type reaction [reaction: see text] A highly efficient one-step Mukaiyama aldol-type reaction has been developed for the synthesis of beta-alkoxy carbonyl compounds starting from ketones and acetals/ketals. The reaction is mediated by a combination of Bu(2)BOTf and
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