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Sigma-Aldrich

Dimethyl ethylidenemalonate

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH=C(CO2CH3)2
Numéro CAS:
17041-60-0
Poids moléculaire :
158.15
Numéro MDL:
MFCD00008447
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855472

Essai

98%

Indice de réfraction

n20/D 1.447 (lit.)

Densité

1.111 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COC(=O)\C(=C\C)C(=O)OC

InChI

1S/C7H10O4/c1-4-5(6(8)10-2)7(9)11-3/h4H,1-3H3

Clé InChI

FRCFZWCJSXQAMQ-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Palladium (0)-catalyzed deconjugative allylation of dimethyl ethylidenemalonate has been reported[1].

Application

Dimethyl ethylidenemalonate has been employed:
  • as electrophile in catalytic asymmetric Michael reactions of enamides and enecarbamates[2]
  • in preparation of N-bound α-cyanocarbanion complexes[3]

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

206.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

97.00 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
01102BE
S33818
12515LD
09222TC
15313LU

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Yoshihiro Sato et al.
The Journal of organic chemistry, 68(25), 9858-9860 (2003-12-06)
Palladium(0)-catalyzed deconjugative allylation of alkenylidenemalonates and alkylidenemalonates was achieved for the first time. Reactions of dimethyl 2-((E)-but-2-enylidene)malonate with various allylic acetates using LHMDS as a base in DMF in the presence of Pd(2)dba(3) (2.5 mol %) and PPh(3) (10 mol
Catalytic asymmetric Michael reactions with enamides as nucleophiles.
Florian Berthiol et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 46(41), 7803-7805 (2007-09-05)
Carbon-carbon bond forming reactions of N-bound transition metal a-cyanocarbanions: a mechanistic probe for catalytic Michael reactions of nitriles
Naota T, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 1, 63-64 (2001)

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