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Sigma-Aldrich

3-Quinuclidinol

99%

Synonyme(s) :

1-Azabicyclo[2.2.2]octan-3-ol, 3-Hydroxyquinuclidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C7H13NO
Numéro CAS:
1619-34-7
Poids moléculaire :
127.18
Numéro Beilstein :
80122
Numéro CE :
216-578-4
Numéro MDL:
MFCD00151326
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855306
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Pf

220-223 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

OC1CN2CC[C@H]1CC2

InChI

1S/C7H13NO/c9-7-5-8-3-1-6(7)2-4-8/h6-7,9H,1-5H2

Clé InChI

IVLICPVPXWEGCA-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

(R)-3-Quinuclidinol is a valuable compound for the production of various pharmaceuticals.

Application

3-Quinuclidinol has been used:
  • as chiral building block for many antimuscarinic agents
  • in chemoselective α−iodination of various simple and multi-functionalised acrylic esters via Morita-Baylis-Hillman protocol
  • as reagent for cleavage of β-keto and vinylogous β-keto esters
  • as synthon for the preparation of cholinergic receptor ligands and anesthetics
  • as catalyst for condensation of methyl vinyl ketone with aldehydes

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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Wen-Xia Zhang et al.
Organic letters, 15(19), 4917-4919 (2013-09-21)
A new keto reductase (ArQR), identified from Agrobacterium radiobacter ECU2556, can efficiently reduce 3-quinuclidinone in excellent enantioselectivity and high space-time yield for the synthesis of (R)-3-quinuclidinol, a chiral building block of many antimuscarinic agents. This is the first time that
Selective Cleavage of ?-Keto and Vinylogous ?-Keto Esters by 3-Quinuclidinol.
Parish EJ, et al.
Synthetic Communications, 5(5), 341-345 (1975)
V I Cohen et al.
Journal of medicinal chemistry, 34(10), 2989-2993 (1991-10-01)
Seven analogues of 3-quinuclidinyl benzilate (QNB) in which one phenyl ring was replaced by an alkoxyalkyl moiety were synthesized and their affinities for the muscarinic cholinergic receptor determined. An oxygen in the beta-position of the moiety was not well-tolerated. By
Tetrahedron Letters, 31, 4509-4509 (1990)
Synthesis and local anaesthetic activities of 3-(2-alkoxyphenylcarbamoyloxy)chinuclidinium chlorides.
F Gregán et al.
Die Pharmazie, 48(6), 465-466 (1993-06-01)
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