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Sigma-Aldrich

4-Hydroxy-2-butanone

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Synonyme(s) :

2-Hydroxyethyl methyl ketone

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About This Item

Formule linéaire :
HOCH2CH2COCH3
Numéro CAS:
590-90-9
Poids moléculaire :
88.11
Numéro CE :
209-693-6
Numéro MDL:
MFCD00059005
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24855219
Nomenclature NACRES :
NA.22
Essai:
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Niveau de qualité

100

Essai

95%

Indice de réfraction

n20/D 1.430 (lit.)

pb

73-76 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.023 g/mL at 25 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

hydroxyl
ketone

Chaîne SMILES 

CC(=O)CCO

InChI

1S/C4H8O2/c1-4(6)2-3-5/h5H,2-3H2,1H3

Clé InChI

LVSQXDHWDCMMRJ-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

4-Hydroxy-2-butanone is a beta-hydroxy ketone used as a starting material to synthesize 1,3-butanediol.[1]

4-Hydroxy-2-butanone is an important pharmaceutical intermediate[2]. Gas phase reaction of the OH radicals with 4-hydroxy-2-butanone has been investigated by absolute rate method[3].

Application

4-Hydroxy-2-butanone has been used in the synthesis of:
  • 3-buten-2-one via dehydration over anatase-TiO2 catalyst[4]
  • 4-methyl-5-hydroxymethylthiazole[5]
  • (±)-lineatin[6]
  • mevalonic acid lactone[7][8]
  • verrucarin[9]
  • β-hydroxylactones[10]

Pictogrammes

Flame
GHS02

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H226

Classification des risques

Flam. Liq. 3

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

91.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

33 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCV9489
MKCT1793
MKCS4824
MKCP6064
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Journal of the American Chemical Society, 79, 2316-2316 (1957)
Recent advances in fermentative production of C4 diols and their chemo-catalytic upgrading to high-value chemicals
Varma AR, et al.
Chinese Journal of Catalysis, 52, 99-126 (2023)
Synthesis of 3-buten-2-one from 4-hydroxy-2-butanone over anatase-TiO2 catalyst.
Ichikawa N, et al.
Catalysis Communications, 6(1), 19-22 (2005)
The Journal of Organic Chemistry, 47, 929-929 (1982)
Studies on the biosynthesis of cholesterol. 5. Biosynthesis of squalene from DL-3-hydroxy-3-methyl [2-14C] pentano-5-lactone.
J W CORNFORTH et al.
The Biochemical journal, 69(1), 146-155 (1958-05-01)
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