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Sigma-Aldrich

Thionyl bromide

97%

Synonyme(s) :

Dibromo sulfoxide, Sulfur bromide oxide (SOBr2)

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About This Item

Formule linéaire :
SOBr2
Numéro CAS:
507-16-4
Poids moléculaire :
207.87
Numéro CE :
208-064-3
Numéro MDL:
MFCD00011448
Code UNSPSC :
12352101
ID de substance PubChem :
24855121
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

10 mmHg ( 31 °C)

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.675 (lit.)

Point d'ébullition

48 °C/20 mmHg (lit.)

Pf

−52 °C (lit.)

Densité

2.683 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

BrS(Br)=O

InChI

1S/Br2OS/c1-4(2)3

Clé InChI

HFRXJVQOXRXOPP-UHFFFAOYSA-N

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Application

Thionyl bromide (SOBr2) can be used as a brominating agent in organic synthesis for the bromination of alcohols, carboxylic acids, alkenes, and ketones.
SoBr2 can be used in the synthesis of:      
  • ortho


  • -Bromoanilides by bromination of ortho C-H bonds of the aryhydroxylamines.      
  • β-Amino bromides from β-aminoalcohols in the presence of DMF as a solvent.      
  • 4,8-Dibromobenzo[1,2-c;4,5-c′]bis[1,2,5]thiadiazole from 1,2,4,5-tetraaminobenzene tetrahydrobromide.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H312 + H332,H314

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Skin Corr. 1B

Risques supp

EUH014

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Thionyl bromide
Ho TL, et al.
eEROS (Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis) (2006)
Palladium-catalyzed alpha-arylation of aldehydes with bromo- and chloroarenes catalyzed by [{Pd(allyl)Cl}2] and dppf or Q-phos.
Giang D Vo et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 47(11), 2127-2130 (2008-02-09)
Practical bromination of arylhydroxylamines with SOBr2 towards ortho-bromo-anilides
Du Yuanbo, et al.
Tetrahedron Letters, 72, 153074-153074 (2021)
Efficient synthesis of beta-amino bromides
Nagle AS, et al.
Tetrahedron Letters, 41(17), 3011-3014 (2000)
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Excessive cell-mediated tissue contraction after injury can lead to morbid contractile scarring in the body. In the eye this can cause blindness because of posterior capsule opacification, proliferative vitroretinopathy, failure of glaucoma filtration surgery, and corneal haze. During repair, transforming
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