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Sigma-Aldrich

L-Pipecolic acid

Proline homolog., 99%

Synonyme(s) :

(S)-(−)-2-Piperidinecarboxylic acid, L-Homoproline

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H11NO2
Numéro CAS:
3105-95-1
Poids moléculaire :
129.16
Numéro Beilstein :
81093
Numéro CE :
221-462-1
Numéro MDL:
MFCD00005981
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329752502

Pureté

99%

Forme

powder with small lumps

Activité optique

[α]25/D −26.4°, c = 1 in H2O

Couleur

white

Pf

272 °C (lit.)

Application(s)

peptide synthesis

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)[C@@H]1CCCCN1

InChI

1S/C6H11NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h5,7H,1-4H2,(H,8,9)/t5-/m0/s1

Clé InChI

HXEACLLIILLPRG-YFKPBYRVSA-N

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Description générale

Occurs in seeds, malt, edible mushrooms, fruits, etc.

Remplacé(e)(s) par

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
09814LE
16027CR
13903PS
12219AQ
10914EY

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M R Baumgartner et al.
Annals of neurology, 47(1), 109-113 (2000-01-13)
We describe an 18-year-old patient with psychomotor retardation and abnormally short metatarsi and metacarpals but no other signs of classic Refsum disease. Molecular analysis of the phytanoyl-coenzyme A hydroxylase gene revealed a homozygous deletion causing a frameshift. Surprisingly, L-pipecolic acid
D W Armstrong et al.
Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 11(10), 881-886 (1993-10-01)
Recently it was found that normal adults excrete pipecolic acid primarily as the D-enantiomer even though it is present in the blood stream mainly as the L-enantiomer (i.e. > 98% L). This study of pipecolic acid stereochemistry was extended to
S J Mihalik et al.
Pediatric research, 25(5), 548-552 (1989-05-01)
L-Pipecolic acid, a cyclic imino acid produced during the degradation of lysine, accumulates in body fluids of infants with the generalized peroxisomal disorders, including Zellweger syndrome, neonatal adrenoleukodystrophy, and infantile Refsum disease. Peroxisome-enriched fractions from normal human liver oxidized L-[3H]pipecolic
Hai-Chao Xu et al.
Journal of the American Chemical Society, 132(8), 2839-2844 (2010-02-06)
Anodic olefin coupling reactions using a tosylamine trapping group have been studied. The cyclizations are favored by the use of a less-polar radical cation and more basic reaction conditions. The most significant factor for obtaining good yields of cyclic product
Eduard A Struys et al.
FEBS letters, 584(1), 181-186 (2009-11-26)
The mammalian degradation of lysine is believed to proceed via two distinct routes, the saccharopine and the pipecolic acid routes, that ultimately converge at the level of alpha-aminoadipic semialdehyde (alpha-AASA). alpha-AASA dehydrogenase-deficient fibroblasts were grown in cell culture medium supplemented
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