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235210

Sigma-Aldrich

(1R,2S)-(−)-N-Methylephedrine

99%

Synonyme(s) :

(−)-(1R,2S)-2-Dimethylamino-1-phenylpropanol, (−)-N-Methylephedrine, [R-(R*,S*)]-α-[1-(Dimethylamino)ethyl]benzenemethanol

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5CH(OH)CH(CH3)N(CH3)2
Numéro CAS:
552-79-4
Poids moléculaire :
179.26
Numéro Beilstein :
3031197
Numéro CE :
209-022-7
Numéro MDL:
MFCD00004504
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
24854088
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

99%

Forme

solid

Activité optique

[α]21/D −29.2°, c = 5 in methanol

Pf

86-88 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H]([C@H](O)c1ccccc1)N(C)C

InChI

1S/C11H17NO/c1-9(12(2)3)11(13)10-7-5-4-6-8-10/h4-9,11,13H,1-3H3/t9-,11-/m0/s1

Clé InChI

FMCGSUUBYTWNDP-ONGXEEELSA-N

Application

Resolving agent. Precursor to chiral supporting electrolytes, phase-transfer catalysts, and reducing agents.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Angewandte Chemie (International Edition in English), 23, 165-165 (1984)
Chemistry Letters (Jpn), 981-981 (1980)
Guoyi Ma et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 322(1), 214-221 (2007-04-05)
Ephedra species of plants have both beneficial and adverse effects primarily associated with the presence of ephedrine alkaloids. Few reports have appeared that examine the direct actions of ephedrine alkaloids on human subtypes of adrenergic receptors (ARs). In the present
María José Ojeda-Montes et al.
Future medicinal chemistry, 9(18), 2129-2146 (2017-11-28)
Extracts from Ephedra species have been reported to be effective as antidiabetics. A previous in silico study predicted that ephedrine and five ephedrine derivatives could contribute to the described antidiabetic effect of Ephedra extracts by inhibiting dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV).
H J Lee et al.
Journal of obstetrics and gynaecology : the journal of the Institute of Obstetrics and Gynaecology, 30(6), 563-566 (2010-08-13)
No information is currently available on the safety of methylephedrine, a component of various cold medications available in South Korea. With previous approval by an Institutional Review Board, 349 women inadvertently exposed to methylephedrine during the 1st trimester of pregnancy
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