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Sigma-Aldrich

Ethyl crotonate

99%

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CH=CHCOOC2H5
Poids moléculaire :
114.14
Numéro Beilstein :
635834
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

3.9 (vs air)

Pureté

99%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.424 (lit.)

Point d'ébullition

142-143 °C (lit.)

Densité

0.918 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)\C=C\C

InChI

1S/C6H10O2/c1-3-5-6(7)8-4-2/h3,5H,4H2,1-2H3/b5-3+

Clé InChI

ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N

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Description générale

Ethyl crotonate on hydroboration yields 2-tritiated 3-hydroxybutyric acid.

Application

Ethyl crotonate was used in the total synthesis of (+/-)-daurichromenic acid. It was also used in the synthesis of ethyl 3-methyl-4-oxooctanoate.

Pictogrammes

FlameExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

35.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

2 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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P Willadsen et al.
European journal of biochemistry, 54(1), 247-252 (1975-05-01)
1. A specimen of stereospecifically 2-tritiated 3-hydroxybutyric acid was prepared by hydroboration of ethyl crotonate. It was assumed that the hydroboration reaction took a syn course and hence that (2R,3S) plus (2S,3R)-3-hydroxy[2 minus 3H1]butyric acid was formed after oxidation and
Synthesis of all stereoisomers of cognac lactones via microbial reduction and enzymatic resolution strategies.
Benedetti F, et al.
Tetrahedron Asymmetry, 12(3), 505-511 (2001)
Hongjuan Hu et al.
The Journal of organic chemistry, 69(11), 3782-3786 (2004-05-22)
A modular and concise total synthesis of (+/-)-daurichromenic acid has been accomplished in four steps from ethyl acetoacetate, ethyl crotonate, and trans,trans-farnesal. A series of analogues of this natural product, which has potent anti-HIV activity, were also prepared from ethyl
Amélie Slegers et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 20(6), 10980-11016 (2015-06-18)
Developed from crosses between Vitis vinifera and North American Vitis species, interspecific hybrid grape varieties are becoming economically significant in northern areas, where they are now extensively grown for wine production. However, the varietal differences between interspecific hybrids are not

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