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163341

Sigma-Aldrich

2-Nitrophenylacetonitrile

98%

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About This Item

Formule linéaire :
O2NC6H4CH2CN
Numéro CAS:
610-66-2
Poids moléculaire :
162.15
Numéro CE :
210-231-0
Numéro MDL:
MFCD00007183
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24849743
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

98%

Forme

powder

Pf

82-85 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

[O-][N+](=O)c1ccccc1CC#N

InChI

1S/C8H6N2O2/c9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)10(11)12/h1-4H,5H2

Clé InChI

YPRFCQAWSNWRLM-UHFFFAOYSA-N

Application

2-Nitrophenylacetonitrile was used in synthesis of 2 or 2,4-substituted α-carbolines via a one-pot tandem reaction of α,β-unsaturated ketones. It was used in the synthesis of strychnine.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
S88583V
S88583
03429KH
S33927
33654

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Xiaofei Zhang et al.
Organic & biomolecular chemistry, 12(2), 355-361 (2013-11-23)
An effective and convenient method has been developed for the preparation of 2 or 2,4-substituted α-carbolines via a one-pot tandem reaction of α,β-unsaturated ketones with 2-nitrophenylacetonitrile in the presence of zinc dust, acetic acid and triethylamine. This protocol presents a
Takashi Ohshima et al.
Journal of the American Chemical Society, 124(49), 14546-14547 (2002-12-06)
The enantioselective total synthesis of (-)-strychnine was accomplished through the use of the highly practical catalytic asymmetric Michael reaction (0.1 mol % of (R)-ALB, more than kilogram scale, without chromatography, 91% yield and >99% ee) as well as a tandem

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