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Sigma-Aldrich

3-Chlorobenzyl bromide

97%

Synonyme(s) :

α-Bromo-3-chlorotoluene

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About This Item

Formule linéaire :
ClC6H4CH2Br
Numéro CAS:
766-80-3
Poids moléculaire :
205.48
Numéro Beilstein :
636504
Numéro CE :
212-171-0
Numéro MDL:
MFCD00000597
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24848293
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

liquid

Indice de réfraction

n20/D 1.588 (lit.)

Point d'ébullition

109-110 °C/12 mmHg (lit.)

Densité

1.565 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

Clc1cccc(CBr)c1

InChI

1S/C7H6BrCl/c8-5-6-2-1-3-7(9)4-6/h1-4H,5H2

Clé InChI

LZIYAIRGDHSVED-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

3-Chlorobenzyl bromide reacts with aminoethanol and NaH to yield aminoethyl 3-chlorobenzyl ether.

Application

3-Chlorobenzyl bromide was used in the synthesis of symmetrical and unsymmetrical benzyl thioethers. It was used as starting reagent during the synthesis of 1-(3-chlorobenzyl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole dihydrochloride.

Pictogrammes

Corrosion
GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H314

Classification des risques

Skin Corr. 1B

Code de la classe de stockage

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Selective inactivation of monoamine oxidase B by aminoethyl 3-chlorobenzyl ether.
Ding CZ and Silverman RB.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 3(10), 2077-2078 (1993)
Convenient and robust one-pot synthesis of symmetrical and unsymmetrical benzyl thioethers from benzyl halides using thiourea.
Eccles KS, et al.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), ix, 216-218 (2010)
Jason Z Vlahakis et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 21(21), 6788-6795 (2013-09-12)
Several analogs based on the lead structure of 1-(4-chlorobenzyl)-2-(pyrrolidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole (clemizole) were synthesized and evaluated as novel inhibitors of heme oxygenase (HO). Many of the compounds were found to be potent and highly selective for the HO-2 isozyme (constitutive), and had

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