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Paclitaxel

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

• Empirische Formel (Hill-System): C₄₇H₅₁NO₁₄
• CAS-Nummer: 33069-62-4
• Molekulargewicht: 853.91
• UNSPSC Code: 41116107
• NACRES: NA.24
• PubChem Substance ID: 329750652
• MDL number: MFCD00869953
• Beilstein/REAXYS Number: 1420457

Eigenschaften

• grade: pharmaceutical primary standard
• API family: paclitaxel
• manufacturer/tradename: USP
• mp: 213 °C (dec.) (lit.)
• application(s): pharmaceutical (small molecule)
• format: neat
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: [H][C@@]12C[C@H](O)[C@@]3(C)C(=O)[C@H](OC(C)=O)C4=C(C)[C@H](C[C@@](O)([C@@H](OC(=O)c5ccccc5)[C@]3([H])[C@@]1(CO2)OC(C)=O)C4(C)C)OC(=O)[C@H](O)[C@@H](NC(=O)c6ccccc6)c7ccccc7
• InChI: 1S/C47H51NO14/c1-25-31(60-43(56)36(52)35(28-16-10-7-11-17-28)48-41(54)29-18-12-8-13-19-29)23-47(57)40(61-42(55)30-20-14-9-15-21-30)38-45(6,32(51)22-33-46(38,24-58-33)62-27(3)50)39(53)37(59-26(2)49)34(25)44(47,4)5/h7-21,31-33,35-38,40,51-52,57H,22-24H2,1-6H3,(H,48,54)/t31-,32-,33+,35-,36+,37+,38-,40-,45+,46-,47+/m0/s1
• InChI key: RCINICONZNJXQF-MZXODVADSA-N

Beschreibung

General description

Dieses Produkt wird wie geliefert und von der ausstellenden Arzneibuch-Kommission spezifiziert bereitgestellt. Alle zur Unterstützung dieses Produkts angegebenen Informationen wie Sicherheitsdatenblätter (SDB) und Produktinformationsblätter wurden unter der Amtsbefugnis der herausgebenden Arzneibuch-Kommission entwickelt und ausgestellt. Weitere Informationen und Antworten auf eventuelle Fragen finden Sie auf der Website der herausgebenden Arzneibuch-Kommission.

Application

Der USP-Referenzstandard Paclitaxel ist zur Verwendung in spezifizierten Qualitätsprüfungen und Assays vorgesehen. Er wird auch zur Herstellung von Standard- und Systemeignungslösungen für den Assay und die Verunreinigungsanalyse mittels der Flüssigchromatographie in Verbindung mit einem UV-Detektor gemäß den nachstehenden Monographien des Arzneibuchs der Vereinigten Staaten (USP) eingesetzt:

• Paclitaxel-Injektion
• Paclitaxel

Biochem/physiol Actions

Paclitaxel ist ein wirksames antineoplastisches und antimitotisches Taxan, das an den N-Terminus von βTubulin bindet und Mikrotubuli stabilisiert, dadurch stopt der Zellzyklus in der G2/M-Phase.

Paclitaxel ist ein wirksames antineoplastisches und antimitotisches Taxan, das an den N-Terminus von βTubulin bindet und Mikrotubuli stabilisiert, dadurch stopt der Zellzyklus in der G2/M-Phase. Der Mikrotubuli-Schaden induziert Apoptose durch einen JNK-abhängigen Weg, gefolgt von einem JNK-unabhängigen Weg, möglicherweise zusammenhängend mit der Aktivierung von Proteinkinase A (PKA) oder Raf-1-Kinase, resultierend in der Phosphorylierung von Bcl-2. Ein wichtiger Metabolit über CYP2CB ist 6α-Hydroxypaclitaxel (6α-OHP).

Analysis Note

Diese Produkte sind nur für Test- und Assayzwecke bestimmt. Sie sind nicht für die Verabreichung an Menschen oder Tiere gedacht und dürfen nicht zur Diagnose, Behandlung oder Heilung von Krankheiten jedweder Art verwendet werden.  ​

Other Notes

Ggf. sind Verkaufsbeschränkungen zu beachten.

Disclaimer

Paclitaxel hydrolisiert in wässrigen Lösungen und unterliegt in Methanol einer Umesterung.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H341,H360FD,H372
• pcodes: P202 - P260 - P264 - P280 - P308 + P313 - P405
• Hazard Classifications: Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1
• target_organs: Central nervous system,Bone marrow,Cardio-vascular system
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable