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Merck

UC18

Sigma-Aldrich

(±)-Geosmin

≥97% (GC), liquid (oil)

Synonym(e):

2β,6α-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1β-ol

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C12H22O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
182.30
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12161501
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Produktbezeichnung

(±)-Geosmin, ≥97% (GC)

Assay

≥97% (GC)

Form

liquid (oil)

Farbe

colorless

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC1CCCC2(C)CCCCC12O

InChI

1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3

InChIKey

JLPUXFOGCDVKGO-UHFFFAOYSA-N

Anwendung

(±)-Geosmin wird als Standard in CG-MS-basierten Analyseverfahren eingesetzt[1]. Geosmin wurde auch zur Untersuchung seiner Adsorption auf Aktivkohle verwendet[2].

Biochem./physiol. Wirkung

(±)-Geosmin wird von Stretomyces coelicolor und Cyanobakterien produziert.[3]
Geosmin ist ein natürlich vorkommendes Biomolekül, das zum erdigen oder modrigen Geschmack und Geruch in Wasser beiträgt[4]. Diese Wasserverunreinigung kann von Menschen in ng/l-Konzentrationen (Billionstel, parts per trillion) erkannt werden[5].

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. What can you tell me about the stereochemistry of Sigma-Aldrich's (±)-Geosmin products?

    1 answer
    1. The geosmin products listed by Sigma-Aldrich (CAS Registry number [16423-19-1]) are synthetic, and would be exactly a 50:50 mixture of the (+) and (-) isomers. Specifically, the natural (-) isomer is (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol. Therefore, the unnatural (+) isomer (the mirror image) is (4R,4aR,8aS)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol.This information has not been confirmed by a specific rotation measurement or chiral analysis, but is known based on the method of preparation.

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  2. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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