The geosmin products listed by Sigma-Aldrich (CAS Registry number [16423-19-1]) are synthetic, and would be exactly a 50:50 mixture of the (+) and (-) isomers. Specifically, the natural (-) isomer is (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol. Therefore, the unnatural (+) isomer (the mirror image) is (4R,4aR,8aS)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol.This information has not been confirmed by a specific rotation measurement or chiral analysis, but is known based on the method of preparation.
Wichtige Dokumente
UC18
(±)-Geosmin
≥97% (GC), liquid (oil)
Synonym(e):
2β,6α-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1β-ol
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About This Item
Empfohlene Produkte
Produktbezeichnung
(±)-Geosmin, ≥97% (GC)
Assay
≥97% (GC)
Form
liquid (oil)
Farbe
colorless
Lagertemp.
2-8°C
SMILES String
CC1CCCC2(C)CCCCC12O
InChI
1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3
InChIKey
JLPUXFOGCDVKGO-UHFFFAOYSA-N
Anwendung
Biochem./physiol. Wirkung
Signalwort
Warning
H-Sätze
Gefahreneinstufungen
Eye Irrit. 2
Lagerklassenschlüssel
10 - Combustible liquids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Persönliche Schutzausrüstung
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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What can you tell me about the stereochemistry of Sigma-Aldrich's (±)-Geosmin products?
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What is the Department of Transportation shipping information for this product?
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Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.
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