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Merck

SML3695

Sabutoclax

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(1R)-1,1′,6,6′,7,7′-Hexahydroxy-3,3′-dimethyl-N5,N5′-bis[(2R)-2-phenylpropyl]-[2,2′-binaphthalene]-5,5′-dicarboxamide, (RS)-1,1′,6,6′,7,7′-Hexahydroxy-3,3′-dimethyl-N5-((R)-2-phenylpropyl)-N5′-((R)-2-phenylpropyl)-2,2′-binaphthyl-5,5′-dicarboxamide, BI-97C1, BI97C1

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C42H40N2O8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
700.78
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

shipped in

wet ice

storage temp.

-10 to -25°C

SMILES string

O=C(C1=C(O)C(O)=CC2=C(O)C(C3=C(C)C=C4C(C(NC[C@@H](C5=CC=CC=C5)C)=O)=C(O)C(O)=CC4=C3O)=C(C)C=C12)NC[C@@H](C6=CC=CC=C6)C

InChI

1S/C42H40N2O8/c1-21-15-27-29(17-31(45)39(49)35(27)41(51)43-19-23(3)25-11-7-5-8-12-25)37(47)33(21)34-22(2)16-28-30(38(34)48)18-32(46)40(50)36(28)42(52)44-20-24(4)26-13-9-6-10-14-26/h5-18,23-24,45-50H,19-20H2,1-4H3,(H,43,51)(H,44,52)/t23-,24-/m0/s1

InChI key

RAYNZUHYMMLQQA-ZEQRLZLVSA-N

Biochem/physiol Actions

Potent inhibitor against antiapoptotic Bcl-2 family proteins (Bcl-xL, Bcl-2, Mcl-1, Bfl-1) with anti-cancer efficacy in cultures and in vivo.



Sabutoclax (BI-97C1) is a potent inhibitor against antiapoptotic Bcl-2 family proteins (IC50 in nM against BH3 peptide binding = 310/Bcl-xL, 320/Bcl-2, 200/Mcl-1, 620/Bfl-1) that induces apoptosis in cancer cultures (EC50 in nM = 49/BP3, 130/PC3, 420/H460) with little cytotoxicity against bax-/-bak-/- cells. Sabutoclax anti-tumore efficacy in vivo, including a Bcl-2 transgenic model (42 mg/kg i.p. in mice expressing human Bcl-2 in splenic B-cells) and a M2182 prostate cancer xenograft model (1,3, 5 mg/kg q.o.d. i.p. in mice).

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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Jun Wei et al.
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In our continued attempts to identify novel and effective pan-Bcl-2 antagonists, we have recently reported a series of compound 2 (Apogossypol) derivatives, resulting in the chiral compound 4 (8r). We report here the synthesis and evaluation on its optically pure
Belal Azab et al.
Journal of cellular physiology, 227(5), 2145-2153 (2011-07-23)
Adenovirus (Ad)-based gene therapy represents a potentially viable strategy for treating colorectal cancer. The infectivity of serotype 5 adenovirus (Ad.5), routinely used as a transgene delivery vector, is dependent on Coxsackie-adenovirus receptors (CAR). CAR expression is downregulated in many cancers
Ju Wang et al.
Translational neurodegeneration, 10(1), 12-12 (2021-04-02)
Currently, there is no cure for Alzheimer's disease (AD). Therapeutics that can modify the early stage of AD are urgently needed. Recent studies have shown that the pathogenesis of AD is closely regulated by an endo/lysosomal asparaginyl endopeptidase (AEP). Inhibition

Global Trade Item Number

SKUGTIN
SML3695-50MG04065269137566
SML3695-10MG04065269137559

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