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Merck

SML2015

Sigma-Aldrich

MM11253

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

2-(2-Carboxy-6-naphthalenyl)-2-(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethylnaphthalen-2-yl)-1,3-dithiolane, 6-[2-(5,6,7,8-Tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)-1,3-dithiolan-2-yl]-2-naphthalenecarboxylic acid, MM 11253, MM-11253, SR 11253, SR11253

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C28H30O2S2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
462.67
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
NACRES:
NA.77

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

OC(C1=CC(C=CC(C2(SCCS2)C3=CC(C(C)(C)CCC4(C)C)=C4C=C3)=C5)=C5C=C1)=O

InChI

1S/C28H30O2S2/c1-26(2)11-12-27(3,4)24-17-22(9-10-23(24)26)28(31-13-14-32-28)21-8-7-18-15-20(25(29)30)6-5-19(18)16-21/h5-10,15-17H,11-14H2,1-4H3,(H,29,30)

InChIKey

DPVGXUNWCVEIGT-UHFFFAOYSA-N

Biochem./physiol. Wirkung

MM11253 (SR11253) is a high-affinity RARγ-selective retinoid acid (RA) receptor antagonist (IC50 = 44 nM against ATRA for binding RARγ; IC50 =1 μM in case of RARα, RARβ, RXRα) that prevents >90% growth inhibitory effect of retinoids AHPN/CD437 (1 μM in CA-OV3 & SK-SKOV3 cultures) and M11389 (1 μM in SCC-25 squamous cell carcinoma cultures) when used at equal concentration. MM11253 also effectively blocks the inhibitory effect of R667 (RARγ agonist) against IL-1β-induced MMP production from rabbit corneal fibroblasts (80% vs. 11% inhibition by 0,1 nM R667, respectively, without or with 0.03 nM MM11253).

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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