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SML1918

ML349

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

ML349, (5,5-Dioxido-4H-thieno[3,2-c][1]benzothiopyran-2-yl)[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]methanone, ML 349, ML-349, (5,5-Dioxo-4H-thieno[4,5-c]thiochromen-2-yl)-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]methanone

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C23H22N2O4S2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
454.56
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder

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powder

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white to beige

solubility

DMSO: 3 mg/mL, clear (warmed)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

[S]1(=O)(=O)Cc2c([s]c(c2)C(=O)N4CCN(CC4)c5ccc(cc5)OC)c3c1cccc3

InChI

1S/C23H22N2O4S2/c1-29-18-8-6-17(7-9-18)24-10-12-25(13-11-24)23(26)20-14-16-15-31(27,28)21-5-3-2-4-19(21)22(16)30-20/h2-9,14H,10-13,15H2,1H3

InChI key

YVIJPELUPZUEJX-UHFFFAOYSA-N

Biochem/physiol Actions

ML349 is a substrate-competitive, reversible and APT2-selective acyl-protein thioesterase (APT) inhibitor (IC50/Ki = 510 nM/230 nM against APT2; IC50 & Ki >10 μM against APT1). ML349 effectively inhibits cellular APT2 activity in cultures (by >95% in HEK293T & mouse T cells; 5 μM for 4 h) and in mice in vivo (by >90% in lung/heart/kidney and by ~50% in brain tissue 4 h post 50 mg/kg i.p. dosing) without affecting more than 15 cellular serine hydrolases and APT1. ML349 treatment (5 μM) is shown to restore palmitoylation and membrane localization of the multidomain scaffolding protein Scribble (Scrib) in MDCK cells overexpressing the epithelial-to-mesenchymal transcription factor (EMT-TF) Snail.

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solubility

DMSO: 3 mg/mL, clear (warmed)

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DMSO: 2 mg/mL, clear

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DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

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