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Merck

SML1668

Sigma-Aldrich

Tipifarnib

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

(R)-(+)-R 115777, 6-[(R)-Amino(4-chlorophenyl)(1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl]-4-(3-chlorophenyl)-1-methyl-2(1H)-quinolinone, R115777

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C27H22Cl2N4O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
489.40
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

Qualitätsniveau

Assay

≥98% (HPLC)

Form

powder

Optische Aktivität

[α]/D 17 to 24°, c = 1 in methanol

Farbe

white to beige

Löslichkeit

DMSO: 10 mg/mL, clear

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CN(C1=CC=C([C@](C2=CN=CN2C)(N)C3=CC=C(Cl)C=C3)C=C1C(C4=CC=CC(Cl)=C4)=C5)C5=O

InChI

1S/C27H22Cl2N4O/c1-32-16-31-15-25(32)27(30,18-6-9-20(28)10-7-18)19-8-11-24-23(13-19)22(14-26(34)33(24)2)17-4-3-5-21(29)12-17/h3-16H,30H2,1-2H3/t27-/m1/s1

InChIKey

PLHJCIYEEKOWNM-HHHXNRCGSA-N

Allgemeine Beschreibung

Pre-clinical studies show that tipifarnib has antiproliferative effects on pancreatic cancer cell lines at clinically relevant concentrations (concentration that inhibits 50% growth [IC50] from 9.5 to 500 nmol/L). It also exhibits marked growth retardation and antiangiogenic effects in a pancreatic cancer xenograft model.

Biochem./physiol. Wirkung

Tipifarnib (R115777) is an orally active and potent farnesyltransferase (FTase) inhibitor that exhibits potent anti-tumorigenic effects. Tipifarnib mechanism of action is not fully understand.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Phase III trial of gemcitabine plus tipifarnib compared with gemcitabine plus placebo in advanced pancreatic cancer.
Van E C, et al.
Journal of Clinical Oncology, 22(8), 1430-1438 (2004)
Madeleine Dorsch et al.
Cell reports, 37(8), 110056-110056 (2021-11-25)
Statins are among the most commonly prescribed drugs, and around every fourth person above the age of 40 is on statin medication. Therefore, it is of utmost clinical importance to understand the effect of statins on cancer cell plasticity and

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