SML1666

4-Hydroxytamoxifen

≥98% (HPLC), solution, Estrogen receptor antagonist

• Synonym(e): 4-OHT, cis/trans-4-Hydroxytamoxifen
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₆H₂₉NO₂
• CAS-Nummer: 68392-35-8
• Molekulargewicht: 387.51
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Form: solution

Eigenschaften

• Produktname: 4-Hydroxytamoxifen gebrauchsfertige Lösung, 5 mg/mL in ethanol: isopropanol (95:5)
• biological source: synthetic
• Quality Segment: 200
• form: solution
• concentration: 5 mg/mL in ethanol: isopropanol (95:5)
• shipped in: dry ice
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: N(CCOc1ccc(cc1)\C(=C(\CC)/c3ccccc3)\c2ccc(cc2)O)(C)C
• InChI: 1S/C26H29NO2/c1-4-25(20-8-6-5-7-9-20)26(21-10-14-23(28)15-11-21)22-12-16-24(17-13-22)29-19-18-27(2)3/h5-17,28H,4,18-19H2,1-3H3/b26-25-
• InChI key: TXUZVZSFRXZGTL-QPLCGJKRSA-N

Beschreibung

Biochem/physiol Actions

4-Hydroxytamoxifen ist ein aktiver Metabolit von Tamoxifen.

4-Hydroxytamoxifen ist ein aktiver Metabolit von Tamoxifen. 4-Hydroxytamoxifen wird von Cytochrom P450 2D6 in der menschlichen Leber gebildet und ist ein potenter und selektiver Estrogenrezeptorantagonist. 4-Hydroxytamoxifen wird verwendet, um die LC3-Lipidation zu stimulieren und autophagische Vesikel auf eine superoxidabhängige Weise zu bilden. Tamoxifen und 4-Hydroxytamoxifen induzieren Cytochrom P450 3A4 (ein wichtiges arzneimittelmetabolisierendes Enzym) in primären Kulturen humaner Hepatozyten merklich. 4-Hydroxytamoxifen durchläuft eine cis-trans(E-Z)-Isomerisation, ein Prozess, der in allen gängigen Laborlösungsmitteln auftritt.

Die trans-Isoform von 4-Hydroxytamoxifen besitzt eine antiestrogene Wirkung, während das cis-4-Hydroxytamoxifen als wichtiger Agonist für den Estrogenrezeptor dient. 4-Hydroxytamoxifen fördert die Apoptose durch die Aktivierung des p38-Signalwegs in Brustkrebszellkulturen.

Preparation Note

4-Hydroxytamoxifen wird in einer 13-mM-Lösung geliefert. Die empfohlene Arbeitskonzentration beträgt 10–100 μM. Daher sollte die 4-Hydroxytamoxifen gebrauchsfertige Lösung 1:130 bis 1:1.300 in Zellkulturmedien verdünnt werden.

Disclaimer

Supply conditions do not apply to the regions and states of Brazil: North, Northeast, Mato Grosso do Sul, Mato Grosso, and Rio Grande do Sul.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS02,GHS08,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H225,H319,H350,H360FD,H412
• pcodes: P202 - P210 - P233 - P273 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Aquatic Chronic 3 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 1B
• Lagerklasse: 3 - Flammable liquids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: 55.4 °F
• flash_point_c: 13 °C