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SML0534

Verteporfin

≥94% (HPLC), powder, YAP-TEA domain interaction inhibitor

Verteporfin
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Synonym(e):

(4R,4aS)-rel-18-Ethenyl-4,4a-dihydro-3,4-bis(methoxycarbonyl)-4a,8,14,19-tetramethyl-24H,26H-Benzo[b]porphin-9,13-dipropionsäure-Monomethylester, Visudyne, trans-18-Ethenyl-4,4a-dihydro-3,4-bis(methoxycarbonyl)-4a,8,14,19-tetramethyl-23H,25H-Benzo[b]porphin-9,13-dipropionsäure-Monomethylester

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C41H42N4O8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
718.79
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥94% (HPLC)
Form:
powder
Storage condition:
desiccated, protect from light

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Produktname

Verteporfin, ≥94% (HPLC)

Quality Segment

assay

≥94% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated, protect from light

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(C(/C=C1[C@@]2(C)C(/C(N/1)=C/3)=CC=C(C(OC)=O)[C@H]2C(OC)=O)=N/4)=C(CCC(OC)=O)C4=C\C5=C(CCC(O)=O)C(C)=C(/C=C6C(C=C)=C(C)C3=N/6)N5.CC(C(/C=C7[C@@]8(C)C(/C(N/7)=C/9)=CC=C(C(OC)=O)[C@H]8C(OC)=O)=N/%10)=C(CCC(O)=O)C%10=C\C%11=C(CCC(OC)=O)C(C)=C(/C=C%12C(C=C)

InChI

1S/2C41H42N4O8/c1-9-23-20(2)29-17-34-27-13-10-26(39(49)52-7)38(40(50)53-8)41(27,5)35(45-34)19-30-22(4)24(11-14-36(46)47)32(44-30)18-33-25(12-15-37(48)51-6)21(3)28(43-33)16-31(23)42-29;1-9-23-20(2)29-17-34-27-13-10-26(39(49)52-7)38(40(50)53-8)41(27,5)35(45-34)19-30-22(4)25(12-15-37(48)51-6)33(44-30)18-32-24(11-14-36(46)47)21(3)28(43-32)16-31(23)42-29/h2*9-10,13,16-19,38,43,45H,1,11-12,14-15H2,2-8H3,(H,46,47)/b31-16-,32-18-,34-17-,35-19-;31-16-,33-18-,34-17-,35-19-/t2*38-,41+/m00/s1

InChI key

YHNBVDZVUQFVLS-SKJZPIBWSA-N

Application

Verteporfin wurde als Photosensibilisator verwendet. Darüber hinaus wird es als Hemmer der YAP-TEAD-Interaktion (Yes-assoziiertes Protein/TEA-Domäne) eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

Verteporfin ist ein Photosensibilisator für die photodynamische Therapie zur Entfernung anormaler Blutgefäße des Auges, die mit Erkrankungen wie Makuladegeneration einhergehen. Verteporfin reichert sich in den anormalen Blutgefäßen an und produziert durch Stimulierung mit kaltem Rotlicht (Wellenlänge 693 nm) bei Vorhandensein von Sauerstoff hochreaktiven, kurzlebigen Singulett-Sauerstoff und andere reaktive Sauerstoffradikale, was zur lokalen Schädigung des Endothels und Verstopfung der Blutgefäße führt. Verteporfin ist vorwiegend in den Mitochondrien lokalisiert.
Verteporfin ist ein Photosensibilisator für die photodynamische Therapie.
Verteporfin kann die Interaktion von YAP (Yes-assoziiertes Protein)/TAZ (transkriptioneller Koaktivator mit PDZ-Bindungsmotif) mit dem TEAD-Komplex (TEA-Domäne) stören. Es vermindert auch die Vitalität von Eierstockkrebszellen und unterbindet fast vollständig die Zellmigration. Daher kann Verteporfin als ein starkes Therapeutikum gegen Eierstockkrebs angesehen werden.

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T70801711461S5951
Verteporfin United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1711461

Verteporfin

form

powder

form

powder

form

-

form

powder

assay

≥94% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

-

assay

≥98% (HPLC)

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

solubility

DMSO: >15 mg/mL

solubility

-

solubility

DMSO: ≥20 mg/mL

storage condition

desiccated, protect from light

storage condition

-

storage condition

-

storage condition

-

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

-

Quality Level

100


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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

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Questions

  1. How long does the product last dissolved in DMSO or cell culture media, in the dark, in the -20 celsius?

    1 answer
    1. This compound is insoluble directly in aqueous buffers or medium. The product is tested for solubility in DMSO at a minimum of 2 mg/mL. Other sources indicate that the material may be soluble at a range of 14 – 18 mg/mL in DMSO and up to 50 mg/mL in DMSO with sonication. The stability of this product in solution has not been investigated. However, additional sources indicate stock solutions prepared in DMSO may be stored in aliquots at -20 °C for 1 – 3 months, when protected from light. Working solutions diluted with aqueous buffer or medium are not recommended for storage and should be prepared fresh. This information has not been validated.

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