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Merck

SML0534

Sigma-Aldrich

Verteporfin

Verteporfin
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≥94% (HPLC), powder, YAP-TEA domain interaction inhibitor

Synonym(e):

(4R,4aS)-rel-18-Ethenyl-4,4a-dihydro-3,4-bis(methoxycarbonyl)-4a,8,14,19-tetramethyl-24H,26H-Benzo[b]porphin-9,13-dipropionsäure-Monomethylester, Visudyne, trans-18-Ethenyl-4,4a-dihydro-3,4-bis(methoxycarbonyl)-4a,8,14,19-tetramethyl-23H,25H-Benzo[b]porphin-9,13-dipropionsäure-Monomethylester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C41H42N4O8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
718.79
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Produktbezeichnung

Verteporfin, ≥94% (HPLC)

Assay

≥94% (HPLC)

Form

powder

Lagerbedingungen

desiccated
protect from light

Löslichkeit

DMSO: 2 mg/mL, clear (warmed)

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

CC(C(/C=C1[C@@]2(C)C(/C(N/1)=C/3)=CC=C(C(OC)=O)[C@H]2C(OC)=O)=N/4)=C(CCC(OC)=O)C4=C\C5=C(CCC(O)=O)C(C)=C(/C=C6C(C=C)=C(C)C3=N/6)N5.CC(C(/C=C7[C@@]8(C)C(/C(N/7)=C/9)=CC=C(C(OC)=O)[C@H]8C(OC)=O)=N/%10)=C(CCC(O)=O)C%10=C\C%11=C(CCC(OC)=O)C(C)=C(/C=C%12C(C=C)

InChI

1S/2C41H42N4O8/c1-9-23-20(2)29-17-34-27-13-10-26(39(49)52-7)38(40(50)53-8)41(27,5)35(45-34)19-30-22(4)24(11-14-36(46)47)32(44-30)18-33-25(12-15-37(48)51-6)21(3)28(43-33)16-31(23)42-29;1-9-23-20(2)29-17-34-27-13-10-26(39(49)52-7)38(40(50)53-8)41(27,5)35(45-34)19-30-22(4)25(12-15-37(48)51-6)33(44-30)18-32-24(11-14-36(46)47)21(3)28(43-32)16-31(23)42-29/h2*9-10,13,16-19,38,43,45H,1,11-12,14-15H2,2-8H3,(H,46,47)/b31-16-,32-18-,34-17-,35-19-;31-16-,33-18-,34-17-,35-19-/t2*38-,41+/m00/s1

InChIKey

YHNBVDZVUQFVLS-SKJZPIBWSA-N

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Anwendung

Verteporfin wurde als Photosensibilisator verwendet.[1] Darüber hinaus wird es als Hemmer der YAP-TEAD-Interaktion (Yes-assoziiertes Protein/TEA-Domäne) eingesetzt.[2][3]

Biochem./physiol. Wirkung

Verteporfin ist ein Photosensibilisator für die photodynamische Therapie zur Entfernung anormaler Blutgefäße des Auges, die mit Erkrankungen wie Makuladegeneration einhergehen. Verteporfin reichert sich in den anormalen Blutgefäßen an und produziert durch Stimulierung mit kaltem Rotlicht (Wellenlänge 693 nm) bei Vorhandensein von Sauerstoff hochreaktiven, kurzlebigen Singulett-Sauerstoff und andere reaktive Sauerstoffradikale, was zur lokalen Schädigung des Endothels und Verstopfung der Blutgefäße führt. Verteporfin ist vorwiegend in den Mitochondrien lokalisiert.
Verteporfin ist ein Photosensibilisator für die photodynamische Therapie.
Verteporfin kann die Interaktion von YAP (Yes-assoziiertes Protein)/TAZ (transkriptioneller Koaktivator mit PDZ-Bindungsmotif) mit dem TEAD-Komplex (TEA-Domäne) stören. Es vermindert auch die Vitalität von Eierstockkrebszellen und unterbindet fast vollständig die Zellmigration. Daher kann Verteporfin als ein starkes Therapeutikum gegen Eierstockkrebs angesehen werden.[2]

Sonstige Hinweise

Lichtempfindlich

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Overexpression of TAZ promotes cell proliferation, migration and epithelial-mesenchymal transition in ovarian cancer.
Chen G, et al.
Oncology Letters, 12(3), 1821-1825 (2016)
Akihiro Yamashita et al.
Stem cells translational medicine, 10(1), 115-127 (2020-08-22)
Human induced pluripotent stem cells (hiPSCs) are a promising cell source for the creation of cartilage to treat articular cartilage damage. The molecular mechanisms that translate culture conditions to the chondrogenic differentiation of hiPSCs remain to be analyzed. To analyze
YAP1 and AR interactions contribute to the switch from androgen-dependent to castration-resistant growth in prostate cancer.
Kuser-Abali G, et al.
Nature Communications, 6, 8126-8126 (2015)
Victor C K Lo et al.
Journal of orthopaedic research : official publication of the Orthopaedic Research Society, 31(9), 1398-1405 (2013-04-30)
Photodynamic therapy (PDT) has been shown to ablate tumors within vertebral bone and yield short-term improvements in vertebral architecture and biomechanical strength, in particular when combined with bisphosphonate (BP) treatment. Longer-term outcomes of PDT combined with current treatments for skeletal
Alan F Cruess et al.
Acta ophthalmologica, 87(2), 118-132 (2008-06-26)
Photodynamic therapy (PDT) with verteporfin has been used less comprehensively in the treatment of exudative age-related macular degeneration (AMD), and specifically of choroidal neovascularization (CNV), since the advent of antiangiogenic therapies. Recently, there has been a renewed interest in PDT

Artikel

DISCOVER Bioactive Small Molecules for Nitric Oxide & Cell Stress Research

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