S4526

Salinomycin

from Streptomyces albus, ≥98% (HPLC), powder, MDRP-1 inhibitor

• Empirische Formel (Hill-System): C₄₂H₇₀O₁₁
• CAS-Nummer: 53003-10-4
• Molekulargewicht: 751.00
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 329824546
• NACRES: NA.77
• EC Number: 258-290-1
• Assay: ≥98% (HPLC)

Eigenschaften

• Produktname: Salinomycin, from Streptomyces albus, ≥98% (HPLC)
• biological source: Streptomyces albus
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (HPLC)
• mp: 112.5-113.5 °C (lit.)
• antibiotic activity spectrum: neoplastics
• mode of action: cell membrane | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CC[C@H]([C@H]1CC[C@H](C)[C@@H](O1)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)C(=O)[C@H](CC)[C@H]2O[C@@]3(O[C@@]4(CC[C@](C)(O4)[C@H]5CC[C@](O)(CC)[C@H](C)O5)[C@H](O)C=C3)[C@H](C)C[C@@H]2C)C(O)=O
• InChI: 1S/C42H70O11/c1-11-29(38(46)47)31-15-14-23(4)36(50-31)27(8)34(44)26(7)35(45)30(12-2)37-24(5)22-25(6)41(51-37)19-16-32(43)42(53-41)21-20-39(10,52-42)33-17-18-40(48,13-3)28(9)49-33/h16,19,23-34,36-37,43-44,48H,11-15,17-18,20-22H2,1-10H3,(H,46,47)/t23-,24-,25+,26-,27-,28-,29+,30-,31+,32+,33+,34+,36+,37-,39-,40+,41-,42-/m0/s1
• InChI key: KQXDHUJYNAXLNZ-XQSDOZFQSA-N

Beschreibung

General description

Chemische Struktur: Polyether

Application

Salinomycin wurde als Standard bei der Entwicklung der LC-MS/MS-Methode zum Nachweis von Kokzidiostatika-Rückständen in Eier- und Muskelproben verwendet.[1] Darüber hinaus wurde es zum Ausschließen von CD44⁺CD24^- mesenchymal-artigen Subpopulationen in Mammakarzinomen eingesetzt.[2]

Biochem/physiol Actions

Das von Streptomyces albus produzierte Salinomycin ist ein Carboxylpolyether‐Ionophor mit antibiotischer und krebshemmender Wirkung. Es induziert u. a. bei Brust-, Lungen-, Magenkrebs, Leukämie und Osteosarkomen den Zelltod mancher Krebszellen. Salinomycin hemmt das Multidrug Resistance Protein 1 und induziert die Apoptose durch die Generierung von reaktiven Sauerstoffspezies, die DNA-Schäden und die Inaktivierung von Stat3 verursachen.[3][4] Die Verwendung von Salinomycin als Antibiotika führt zu einer geringeren Spermatozoenzahl und -motilität sowie zu einer erhöhten Steroidogenese bei Mäusen.[5]

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H300
• pcodes: P264 - P270 - P301 + P310 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Acute Tox. 2 Oral
• Lagerklasse: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges