R9644

Ribavirin

≥98% (TLC), IMP dehydrogenase inhibitor, powder

• Synonym(e): 1-β-D-Ribofuranosyl-1,2,4-triazol-3-carboxamid
• Empirische Formel (Hill-System): C₈H₁₂N₄O₅
• CAS-Nummer: 36791-04-5
• Molekulargewicht: 244.20
• UNSPSC Code: 12352202
• PubChem Substance ID: 24278685
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00058564

Eigenschaften

• Produktname: Ribavirin, antiviral
• Quality Segment: 200
• assay: ≥98% (TLC)
• form: powder
• solubility: water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• antibiotic activity spectrum: viruses
• mode of action: DNA synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: NC(=O)c1ncn(n1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
• InChI: 1S/C8H12N4O5/c9-6(16)7-10-2-12(11-7)8-5(15)4(14)3(1-13)17-8/h2-5,8,13-15H,1H2,(H2,9,16)/t3-,4-,5-,8-/m1/s1
• InChI key: IWUCXVSUMQZMFG-AFCXAGJDSA-N
• Gene Information: human ... IMPDH1(3614), IMPDH2(3615)

Beschreibung

General description

Analog den Imidazol-Nukleotid-Zwischenprodukten in der Purin-Nukleotid-Biosynthese.

Chemische Struktur: Nukleosid

Biochem/physiol Actions

Antiviraler Wirkstoff. Sein Metabolit, Ribavirin-5′-Phosphat, ist ein Inhibitor der Inosinmonophosphat-Dehydrogenase (IMP-Dehydrogenase). Wird zur Hemmung der Biosynthese von Purin (GTP-Pools) auf der Ebene der IMP-Dehydrogenase und als Präkursor der Di- und Tri-Phosphate verwendet, die virale RNA-abhängige RNA-Polymerasen hemmen.

Virostatikum, das gegen eine Vielzahl von humanen Virusinfektionen verwendet wird, insbesondere chronischer Hepatitis C, HIV und Adenovirus. Sein Metabolit Ribavirin-5′-phosphat inhibiert Inosinmonophosphat (IMP)-Dehydrogenase, aber auch viele andere Wirkmechanismen sind durch experimentelle Beweise gestützt.

Virostatikum, das gegen eine Vielzahl von humanen Virusinfektionen verwendet wird, insbesondere chronischer Hepatitis C, HIV und Adenovirus. Sein Metabolit Ribavirin-5′-phosphat inhibiert Inosinmonophosphat (IMP)-Dehydrogenase.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H341,H360FD
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Muta. 2 - Repr. 1B
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges