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Merck

P1269

Phorbol-12,13-dibutyrat

≥98% (TLC), powder, PKC activator

Synonym(e):

PDBu

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C28H40O8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
504.61
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
6551234
Assay:
≥98% (TLC)
Form:
powder

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Produktname

Phorbol-12,13-dibutyrat, ≥98% (TLC), powder

assay

≥98% (TLC)

form

powder

color

clear light yellow

solubility

H2O: 30 μM, DMSO: soluble, acetone: soluble, ethanol: soluble

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)[C@@H](C=C(CO)C[C@@]3(O)[C@H]2C=C(C)C3=O)[C@@H]4C(C)(C)[C@]14OC(=O)CCC

InChI

1S/C28H40O8/c1-7-9-20(30)35-24-16(4)27(34)18(22-25(5,6)28(22,24)36-21(31)10-8-2)12-17(14-29)13-26(33)19(27)11-15(3)23(26)32/h11-12,16,18-19,22,24,29,33-34H,7-10,13-14H2,1-6H3/t16-,18+,19-,22-,24-,26-,27-,28-/m1/s1

InChI key

BQJRUJTZSGYBEZ-YVQNUNKESA-N

Gene Information

mouse ... Prkcd(18753)

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P8014524390C9623
assay

≥98% (TLC)

assay

-

assay

≥99% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

form

solid

form

solid (crystalline)

form

powder

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

200

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

solubility

H2O: 30 μM, acetone: soluble, DMSO: soluble, ethanol: soluble

solubility

DMSO: soluble, ethanol: soluble, methanol: soluble

solubility

-

solubility

DMSO: soluble, acetone: soluble, ethyl acetate: soluble

color

clear light yellow, film

color

white

color

white to pale yellow

color

-

Application

Phorbol-12,13-dibutyrat wurde als Aktivator von Proteinkinase C (PKC) verwendet, um seine Wirkungen auf die Aktivität von hOAT4 (Human Organic Anion Transporter 4) zu untersuchen.[1] Auch als PKC-Aktivator wurde es genutzt, um seine Wirkungen auf die Expression von Galectin-3 und die Matrixproduktion in HL-1-Zellen zu analysieren.[2]

Biochem/physiol Actions

Phorbol-12,13-dibutyrat (PDBu) ist ein starker Aktivator von Proteinkinase C (PKC). Es ist hydrophiler als Phorbol-12-myristat-13-acetat (PMA), welches das Auswaschen von PDBu aus Zellen in einer Gewebekultur ermöglicht.[3] PDBu aktiviert die Expression von endothelialer Stickoxidsynthase in primären Endothelzellen aus der humanen Nabelschnurvene, die wiederum mit der Expression von PKC α und ε korreliert.[4]

Features and Benefits

Weniger hydrophob als PMA, wodurch das Auswaschen von Zellen in Gewebekultur erleichtert wird.

Preparation Note

Stammlösung kann nicht in wässrigen Medien hergestellt werden; vor dem Verdünnen auf Arbeitskonzentrationen in wässrigen Medien in mit Wasser mischbarem organischem Lösungsmittel lösen.

Disclaimer

Lichtempfindlich

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklasse

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Quynh Nhu Dinh et al.
Aging, 9(6), 1595-1606 (2017-07-01)
Aging is commonly associated with chronic low-grade inflammation and hypertension but it is unknown whether a cause-effect relationship exists between them. We compared the sensitivity of young adult (8-12 w) and aged (23-31 mo) male C57Bl6J mice to develop hypertension
Mirjana Efremova et al.
Nature communications, 9(1), 32-32 (2018-01-04)
The cancer immunoediting hypothesis postulates a dual role of the immune system: protecting the host by eliminating tumor cells, and shaping the tumor by editing its genome. Here, we elucidate the impact of evolutionary and immune-related forces on editing the
Kazuhiro Irie et al.
Pharmacology & therapeutics, 93(2-3), 271-281 (2002-08-23)
Conventional and novel protein kinase C (PKC) isozymes contain two cysteine-rich C1 domains (C1A and C1B), both of which are candidate phorbol-12, 13-dibutyrate (PDBu)-binding sites. We synthesized C1 peptides of 50-70 residues corresponding to all PKC isozyme C1 domains using
Mayumi Shindo et al.
The Journal of biological chemistry, 278(20), 18448-18454 (2003-03-07)
Diacylglycerol kinase (DGK) and protein kinase C (PKC) are two distinct enzyme families associated with diacylglycerol. Both enzymes have cysteine-rich C1 domains (C1A, C1B, and C1C) in the regulatory region. Although most PKC C1 domains strongly bind phorbol esters, there
Vesna Lazarevic et al.
International journal of molecular sciences, 20(17) (2019-09-05)
Major depressive disorder is one of the most common neuropsychiatric disorders worldwide. The treatment of choice that shows good efficacy in mood stabilization is based on selective serotonin reuptake inhibitors (SSRIs). Their primary mechanism of action is considered to be

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SKUGTIN
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