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Merck

M4263

Sigma-Aldrich

Malonyl-Coenzym A

≥90% (HPLC)

Synonym(e):

Malonyl CoA lithium salt

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5 MG
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C24H38N7O19P3S · xLi+
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
853.58 (free acid basis)
UNSPSC-Code:
41106305
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.51

€ 216,00


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Assay

≥90% (HPLC)

Form

powder

Löslichkeit

H2O: soluble 50 mg/mL protein, clear, colorless

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

[Li].CC(C)(COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC1OC(C(O)C1OP(O)(O)=O)n2cnc3c(N)ncnc23)C(O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)CC(O)=O

InChI

1S/C24H38N7O19P3S.Li/c1-24(2,19(37)22(38)27-4-3-13(32)26-5-6-54-15(35)7-14(33)34)9-47-53(44,45)50-52(42,43)46-8-12-18(49-51(39,40)41)17(36)23(48-12)31-11-30-16-20(25)28-10-29-21(16)31;/h10-12,17-19,23,36-37H,3-9H2,1-2H3,(H,26,32)(H,27,38)(H,33,34)(H,42,43)(H,44,45)(H2,25,28,29)(H2,39,40,41);

InChIKey

OPIJLICRFQMMJH-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Malonyl-Coenzym A (Lithiumsalz) wird verwendet:
  • in Krebs-Ringer-Bikarbonat-Medium für die Präinkubation von trypsinierten und resuspendierten Fibroblasten für Fettsäureoxidations-Assays[1]
  • in HEPES (4-(2-Hydroxyethyl)-1-piperazinethansulfonsäure)-Puffer für den Szintillationsnähenachweis bei der Fettsäuresynthese[2]
  • als interner Standard im Reaktionsgemisch für Succinyl-CoA-Ligase-Assays[3]

Biochem./physiol. Wirkung

Coenzym-A agiert als Acylgruppenträger, Acetyl-CoA. Malonyl-Coenzym A ist ein Coenzym-A-Derivat, das in der Fettsäuren- und Polyketidsynthese und beim Transport von α-Ketoglutarat durch die Mitochondrienmembran verwendet wird. Malonyl-CoA wird von der Acetyl-CoA-Carboxylase durch die Carboxylierung aus Acetyl-CoA gebildet. Malonyl-CoA wird ausschließlich als Erweiterungseinheit bei der Synthese von bakteriellen aromatischen Polyketiden verwendet.
Malonyl-Coenzym A ist ein Coenzym-A-Derivat, das in der Fettsäuren- und Polyketidsynthese und beim Transport von α-Ketoglutarat durch die Mitochondrienmembran verwendet wird. Malonyl-CoA wird von der Acetyl-CoA-Carboxylase durch die Carboxylierung aus Acetyl-CoA gebildet. Malonyl-CoA wird auch im Rahmen des Glucosestoffwechsels gebildet. Es ist ein allosterischer Hemmer der Carnitin-Palmitoyltransferase 1, was sich auf den Transfer langkettiger Fettsäuren in Mitochondrien auswirkt. Die Inaktivierung der Fettsäuresynthese resultiert in einem Überschuss an Malonyl-Coenzym-A, was wiederum zur Anorexie führt.[4]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Characterization of fatty acid synthase activity using scintillation proximity
Weiss DR and Glickman JF
Assay and Drug Development Technologies, 1(1-2), 161-166 (2003)
Succinyl-CoA synthetase (SUCLA2) deficiency in two siblings with impaired activity of other mitochondrial oxidative enzymes in skeletal muscle without mitochondrial DNA depletion
Huang X, et al.
Molecular Genetics and Metabolism, 120(3), 213-222 (2017)
R G Summers et al.
Biochemistry, 34(29), 9389-9402 (1995-07-25)
Streptomyces glaucescens, a Gram-positive soil bacterium, produces the polyketide antibiotic tetracenomycin (Tcm) C. To study possible biochemical connections between the biosynthesis of bacterial fatty acids and polyketides, the abundant acyl carrier protein (ACP) detected throughout the growth of the tetracenomycin
J Kalervo Hiltunen et al.
Biochimica et biophysica acta, 1797(6-7), 1195-1202 (2010-03-17)
Recent studies have revealed that mitochondria are able to synthesize fatty acids in a malonyl-CoA/acyl carrier protein (ACP)-dependent manner. This pathway resembles bacterial fatty acid synthesis (FAS) type II, which uses discrete, nuclearly encoded proteins. Experimental evidence, obtained mainly through
Constantina Neophytou et al.
Cell reports, 38(10), 110505-110505 (2022-03-10)
Diet is a key regulator of metabolism and interacts with the intestinal microbiome. Here, we study the role of the Drosophila intestinal stem cell (ISC)-specific biotin transporter Smvt in midgut homeostasis, infection-induced regeneration, and tumorigenesis. We show that Smvt-transported biotin

Artikel

Fatty acid synthesis supports cancer cell proliferation, essential for membrane generation, protein modification, and bioenergetics.

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. whats the appropriate solvent? PBS? DMSO? DW?

    1 answer
    1. As reported in the PROPERTIES section, this product is soluble in H2O at 50 mg/mL yielding a clear, colorless solution.

      Helpful?

  2. Malonyl Coenzyme A can be store as aqueous solution ?

    1 answer
    1. The stability of Malonyl Coenzyme A in aqueous solution has not been determined. However, other sources indicate that prepared solutions may be stable for several months at a minimum of -20 °C.

      Helpful?

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