I6657

Itraconazol

≥98% (HPLC)

• Synonym(e): Oriconazol, R51211, Sporanox
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₅H₃₈Cl₂N₈O₄
• CAS-Nummer: 84625-61-6
• Molekulargewicht: 705.63
• MDL-Nummer: MFCD00870168
• UNSPSC-Code: 51102829
• PubChem Substanz-ID: 329815394
• NACRES: NA.85

Eigenschaften

• Assay: ≥98% (HPLC)
• Farbe: white
• Löslichkeit: chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless
• Wirkungsspektrum von Antibiotika: fungi
• Wirkungsweise: enzyme | inhibits
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CCC(C)N1N=CN(C1=O)c2ccc(cc2)N3CCN(CC3)c4ccc(OCC5COC(Cn6cncn6)(O5)c7ccc(Cl)cc7Cl)cc4
• InChI: 1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3
• InChIKey: VHVPQPYKVGDNFY-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Anwendung

Itraconazol ist ein Triazol-Antimykotikum. Es wird eingesetzt, um Cytochrom-P-450-abhängige Enzyme und die Ergosterol-Synthese zu hemmen. Es wird gegen Histoplasmose, Blastomykose, Kryptokokkenmeningitis und Aspergillose eingesetzt. Seine verschiedenen Formulierungen werden zur Untersuchung von Candida-Stämmen bei invasiven murinen Infektionen eingesetzt. Es wird zur Untersuchung proliferativer Veränderungen der Vormagenschleimhaut bei Ratten mit Alloxan-induziertem Diabetes eingesetzt.

Biochem./physiol. Wirkung

Itraconazol hemmt Cytochrom-P-450-abhängige Enzyme, was zur Inhibition der Ergosterol-Synthese führt. Das geschieht durch Interaktion mit 14-α-Demethylase, einem Cytochrom-P-450-Enzym, das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol benötigt wird. Ergosterol ist ein entscheidender Bestandteil pilzlicher Zellmembranen. Deshalb führt seine Hemmung zu erhöhter Zelldurchlässigkeit, sodass Zellinhalte austreten können. Itraconazol kann auch die endogene Atmung hemmen, mit Membran-Phospholipiden interagieren, die Umwandlung von Hefen in Mycelformen hemmen, die Purin-Aufnahme hemmen und die Biosynthese von Triglyceriden und Phospholipiden beeinträchtigen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H302,H315,H319,H335
• P-Sätze: P261 - P264 - P271 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Gefahreneinstufungen: Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves