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I6657

Itraconazol

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

Oriconazol, R51211, Sporanox

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C35H38Cl2N8O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
705.63
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
51102829
MDL number:

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fungi

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enzyme | inhibits

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CCC(C)N1N=CN(C1=O)c2ccc(cc2)N3CCN(CC3)c4ccc(OCC5COC(Cn6cncn6)(O5)c7ccc(Cl)cc7Cl)cc4

InChI

1S/C35H38Cl2N8O4/c1-3-25(2)45-34(46)44(24-40-45)29-7-5-27(6-8-29)41-14-16-42(17-15-41)28-9-11-30(12-10-28)47-19-31-20-48-35(49-31,21-43-23-38-22-39-43)32-13-4-26(36)18-33(32)37/h4-13,18,22-25,31H,3,14-17,19-21H2,1-2H3

InChI key

VHVPQPYKVGDNFY-UHFFFAOYSA-N

Application

Itraconazol ist ein Triazol-Antimykotikum. Es wird eingesetzt, um Cytochrom-P-450-abhängige Enzyme und die Ergosterol-Synthese zu hemmen. Es wird gegen Histoplasmose, Blastomykose, Kryptokokkenmeningitis und Aspergillose eingesetzt. Seine verschiedenen Formulierungen werden zur Untersuchung von Candida-Stämmen bei invasiven murinen Infektionen[1] eingesetzt. Es wird zur Untersuchung proliferativer Veränderungen der Vormagenschleimhaut bei Ratten mit Alloxan-induziertem Diabetes[2] eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

Itraconazol hemmt Cytochrom-P-450-abhängige Enzyme, was zur Inhibition der Ergosterol-Synthese führt. Das geschieht durch Interaktion mit 14-α-Demethylase, einem Cytochrom-P-450-Enzym, das für die Umwandlung von Lanosterol in Ergosterol benötigt wird. Ergosterol ist ein entscheidender Bestandteil pilzlicher Zellmembranen. Deshalb führt seine Hemmung zu erhöhter Zelldurchlässigkeit, sodass Zellinhalte austreten können. Itraconazol kann auch die endogene Atmung hemmen, mit Membran-Phospholipiden interagieren, die Umwandlung von Hefen in Mycelformen hemmen, die Purin-Aufnahme hemmen und die Biosynthese von Triglyceriden und Phospholipiden beeinträchtigen.
Synthetisches Breitspektrum-Triazol-Antimykotikum. Wirkungsweise: Hemmt Cytochrom-P450-abhängige Enzyme einschließlich 14α-Demethylase. Die Inhibition führt dazu, dass die Biosynthese von Ergosterol verhindert wird, einem kritischen Bestandteil der Zellwand von Pilzen.

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I7000000Y0001100419825
Itraconazol European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

I7000000

Itraconazol

antibiotic activity spectrum

fungi

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

-

mode of action

enzyme | inhibits

mode of action

-

mode of action

-

mode of action

-

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200

Quality Level

-

Quality Level

-

Quality Level

100

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≥98% (HPLC)

assay

-

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-

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