H4381

6-Hydroxydopamin -hydrochlorid

≥97% (titration), powder, neurotoxin

• Synonym(e): 2,4,5-Trihydroxyphenethylamin -hydrochlorid, 2,5-Dihydroxy-tyramin -hydrochlorid, 2-(2,4,5-Trihydroxyphenyl)-ethylamin -hydrochlorid, 6-OHDA
• Lineare Formel: (HO)₃C₆H₂CH₂CH₂NH₂ · HCl
• CAS-Nummer: 28094-15-7
• Molekulargewicht: 205.64
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24895641
• UNSPSC Code: 12352116
• EC Number: 248-837-2
• MDL number: MFCD00012895
• Beilstein/REAXYS Number: 4274007
• Assay: ≥97% (titration)
• Form: powder

Eigenschaften

• Produktname: 6-Hydroxydopamin -hydrochlorid, ≥97% (titration), powder
• Quality Segment: 100
• assay: ≥97% (titration)
• form: powder
• color: off-white to brown
• mp: 232-233 °C (dec.) (lit.)
• solubility: H₂O: >50 mg/mL, clear, yellow to brown
• storage temp.: room temp
• SMILES string: Cl.NCCc1cc(O)c(O)cc1O
• InChI: 1S/C8H11NO3.ClH/c9-2-1-5-3-7(11)8(12)4-6(5)10;/h3-4,10-12H,1-2,9H2;1H
• InChI key: QLMRJHFAGVFUAC-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

6-Hydroxydopaminhydrochlorid (6-OHDA) ist ein häufig zum Induzieren der Parkinson-Krankheit (PD) verwendetes Nervengift. 6-OHDA verursacht das Absterben von dopaminergen Neuronen in der Pars compacta der Substantia nigra, womit die Wesensmerkmale der PD progressiv nachgeahmt werden. 6-OHDA ist in hohem Maße oxidierbar und kann die Blut-Hirn-Schranke nicht passieren. 6-OHDA wirkt zytotoxisch, indem es eine reaktive Sauerstoffspezies erzeugt, die zellulären Stress und den Zelltod auslöst. 6-OHDA führt in vielen In-vitro-Modellen wie der primären neuronalen Kultur, der menschlichen Neuroblastom-Zelllinie und der Nebennieren-Phäochromozytom-Zelllinie PC12 bei Ratten zum neuronalen Zelltod.

Application

6-Hydroxydopaminhydrochlorid wird wie folgt verwendet:

• zum Induzieren der Parkinson-Krankheit (PD) in Ratten
• zum Analysieren der zytotoxischen Wirkung von 6-OHDA auf die PC12-Zelllinie
• zum Induzieren der Entfernung von noradrenergenen (NA) Neuronen aus dem Locus coeruleus

Biochem/physiol Actions

Neurotoxin, das catecholamin′sche Endungen zerstört

Preparation Note

Die Lösungen sollten frisch zubereitet und lichtgeschützt aufbewahrt werden. Die Lösungen färben sich beim Oxidieren rot.

In sauerstofffreiem Wasser lösen, das 0,1 % Natriummetabisulfit oder andere Antioxidantien enthält.

Other Notes

Gewinner des CiteAb Award 2024 in der Kategorie „Supplier Succeeding in Parkinson′s Research“ (Erfolgreiche Anbieter in der Parkinson-Forschung)

Disclaimer

Hygroskopisch

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H315,H319,H335
• pcodes: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves