G9793

N-Glycolylneuraminsäure

≥95% (HPLC), semisynthetic

• Synonym(e): Neu5Glc, NeuNGl
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₁H₁₉NO₁₀
• CAS-Nummer: 1113-83-3
• Molekulargewicht: 325.27
• UNSPSC Code: 12352201
• NACRES: NA.25
• PubChem Substance ID: 24895382
• MDL number: MFCD00057551
• Beilstein/REAXYS Number: 1716828

Eigenschaften

• biological source: semisynthetic
• Quality Segment: 200
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: powder
• technique(s): LC/MS: suitable
• impurities: water (Karl Fischer)
• color: white
• solubility: water: soluble 20 mg/mL
• suitability: suitable for LC-MS
• application(s): metabolomics
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [H][C@]1(O[C@@](O)(C[C@H](O)[C@H]1NC(=O)CO)C(O)=O)[C@H](O)[C@H](O)CO
• InChI: 1S/C11H19NO10/c13-2-5(16)8(18)9-7(12-6(17)3-14)4(15)1-11(21,22-9)10(19)20/h4-5,7-9,13-16,18,21H,1-3H2,(H,12,17)(H,19,20)/t4-,5+,7+,8+,9+,11-/m0/s1
• InChI key: FDJKUWYYUZCUJX-AJKRCSPLSA-N

Beschreibung

General description

N-Glycolylneuraminsäure (Neu5Gc) ist ein nicht menschliches Sialinsäuremolekül[1], das in Schweinen, aber nicht in Menschen synthetisiert wird und eine Rolle als Säugetiermetabolit und Antigen spielt. Diese hydroxylierte Form der Sialinsäure, konkret N-Acetylneuraminsäure, verfügt über einen Glycolylsubstituenten an Stickstoff und eine Beta-Konfiguration im anomeren Zentrum. An der Biosynthese von N-Glycolylneuraminsäure ist die enzymatische Aktivität der Cytidinmonophosphat-N-Acetylneuraminat-Hydroxylase (CMP-Neu5Ac) beteiligt.
Beim Menschen ist die Abwesenheit der endogenen Produktion auf eine Genmutation zurückzuführen, die CMP-Neu5Ac-Hydroxylase beeinflusst, das Enzym, das für die Umwandlung von N-Acetylneuraminsäure in Neu5Gc verantwortlich ist. Neu5Gc kann sich jedoch durch die externe Aufnahme aus Nahrungsmitteln wie rotem Fleisch und Milchprodukten in menschlichen Zellen ansammeln. N-Glycolylneuraminsäure ist eine vielseitige Verbindung, die in der Zellbiologie, Metabolomik und biochemischen Forschung Anwendung findet

Application

N-Glycolylneuraminsäure wird wie folgt verwendet:

• als Zucker im methodischen Mikrotiter-Biofilm-Ansatz für die Verbesserung der Biofilmbildung
• als Standard zur Bestimmung von Sialinsäuren im Nervensystem von Seidenraupen und zum Finden von Varianten von Sialinsäuren in verschiedenen Entwicklungsstadien
• als Standard in der Hochleistungsflüssigkeitschromatografie (HPLC) zum Nachweis der molekularen Spezies von Sialinsäure (Sia) mit 1,2-Diamino-4,5-methylendioxy-benzol (DMB) als fluorogene Verbindung

Biochem/physiol Actions

N-Glycolylneuraminsäure (Neu5Gc) dient als wichtiges Tool für die Profilerstellung von Anti-Neu5Gc-Antikörpern und Sialinsäure-Bindungsproteinen.

Features and Benefits

• Ideal für die Forschung in den Bereichen Metabolomik, Biochemie und Zellbiologie
• Vielseitig und anpassbar an eine Vielzahl von Labor- und Forschungsanwendungen

Other Notes

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Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)