F6625

Flavin-Adenin-Dinukleotid Dinatriumsalz Hydrat

≥95% (HPLC), powder

• Synonym(e): FAD, FAD-Na2, Riboflavin-5′-Adenosindiphosphatdinatriumsalz, FAD-Na₂, Riboflavin 5′-adenosindiphosphat Dinatriumsalz
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₃₁N₉Na₂O₁₅P₂ · xH₂O
• CAS-Nummer: 84366-81-4
• Molekulargewicht: 829.51 (anhydrous basis)
• Beilstein: 5326842
• MDL-Nummer: MFCD08277021
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24894909
• NACRES: NA.51

Eigenschaften

• Biologische Quelle: microbial
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: yellow to orange-brown
• Löslichkeit: H₂O: soluble-50 mg/mL, clear, slightly orang to deep orange
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: [Na+].[Na+].[H]O[H].Cc1cc2N=C3C(=O)NC(=O)N=C3N(C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)n5cnc6c(N)ncnc56)c2cc1C
• InChI: 1S/C27H33N9O15P2.2Na.H2O/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36;;;/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43);;;1H2/q;2*+1;/p-2/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+;;;/m0.../s1
• InChIKey: GXTPHHZYFMAGLX-UJXBNFGUSA-L

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Flavin-Adenin-Dinukleotid-Dinatriumsalzhydrat (FAD-Na2) ist ein adeninhaltiger enzymatischer Redoxfaktor[1]. FAD, auch bekannt unter dem Namen Flavin-Cofaktoren, ist ein kritischer Elektronentransporter in lebenden Systemen.[2] Sie katalysieren verschiedene Redox-Reaktionen mit 1–2 Elektronen, z. B. β-Oxidation von Fettsäuren, die in Gegenwart von FAD als Cofaktor abläuft.[3] FAD ist eines der zwei aktiven Coenzyme von Vitamin B12 (Riboflavin).[4] FAD weist eine signifikant kürzere Lebensdauer im angeregten Zustand auf als sein Analogon, Flavinmononukleotid.[2]

Anwendung

FAD wird zum Entfernen von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) aus Säugetierzellen eingesetzt. Der Fluoreszenzmechanismus von FAD wird zum Untersuchen des energieabhängigen intramitochondrialen Redoxpotenzials eingesetzt.[5] FAD wird als dominierendes Fluorophor zur Untersuchung von ungefärbten Eosinophilen, die im Vergleich zu anderen Leukozyten eine Autofluoreszenz aufweisen, verwendet.[6]

Flavinadenindinukleotid (FAD) dient als Redox-Cofaktor (Elektronenträger) von Flavoproteinen, einschließlich Succinat-Dehydrogenase (Komplex), α-Ketoglutarat-Dehydrogenase, Apoptose-induzierender Faktor 2 (AIF-M2, AMID), Folat/FAD-abhängige tRNA-Methyltransferasen und N-hydroxylierende Favoprotein-Monooxygenasen. FAD ist eine Komponente des Pyruvatdehydrogenase-Komplexes.

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)