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F4383

7-Fluorbenzofurazan-4-sulfonsäure Ammoniumsalz

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Synonym(e):

4-Fluor-7-sulfobenzofurazan Ammoniumsalz, 7-Fluorbenz-2,1,3-oxadiazol-4-sulfonsäure Ammoniumsalz, Ammonium-7-fluor-benzofurazan-4-sulfonat, SBD-F

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
C6H3FN2O4S · NH3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
235.19
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
5199564
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λex 380 nm; λem 515 nm

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SMILES string

N.OS(=O)(=O)c1ccc(F)c2nonc12

InChI

1S/C6H3FN2O4S.H3N/c7-3-1-2-4(14(10,11)12)6-5(3)8-13-9-6;/h1-2H,(H,10,11,12);1H3

InChI key

JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N

General description

7-Fluorobenzofurazan-4-sulfonic acid ammonium salt, also known as SBD-F, is a low molecular weight sensitive fluorescent probe. SBD-F reacts with sulfhydryl groups (disulfides do not react with SBD-F and must first be reduced to thiols, such as tributylphosphine) to produce highly fluorescent compounds. The rate of reaction of thiols with SBD-F gradually increases with increasing pH. High fluorescence intensities are observed at pH 2-12. SBD-F has an excitation range between 380-385nm and an emission range between 510-515nm.

Application

Fluoreszierende Sonde für Thiole und die Vorsäulen-Markierung von biologischen Thiolen für die HPLC.
SBD-F is suitable for the HPLC determination of biological thiols at the picomole level. SBD-F has been used in HPLC methods for measuring total plasma and serum homocysteine levels. It is also suitable to determine metallothionein in a tandem column HPLC method with an isocratic solvent system. SBD-F has been used for determining the position of disulfide linkages of cysteine residues in proteins and for detecting cysteine-containing peptides.

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λex 385 nm; λem 524 nm in 0.1 M borate pH 9.5 (after derivatization with glutathione)

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λex 360 nm; λem 410 nm (pH 8.5), λex 383 nm; λem 528 nm (Reaction product)


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11 - Combustible Solids

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WGK 3

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ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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