F3506

N-Formyl-Met-Leu-Phe

≥97% (HPLC)

• Synonym(e): Chemotaktisches Peptid, N-Formyl-L-methionyl-L-leucyl-L-phenylalanin, fMLP (misnomer but widely used)
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₁H₃₁N₃O₅S
• CAS-Nummer: 59880-97-6
• Molekulargewicht: 437.55
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.32
• PubChem Substance ID: 24894846
• MDL number: MFCD00036780
• Beilstein/REAXYS Number: 2315783

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥97% (HPLC)
• form: powder
• mol wt: 437.55
• storage condition: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place)
• technique(s): activity assay: suitable
• solubility: acetic acid: 20 mg/mL, clear, colorless
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CSCC[C@H](NC=O)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](Cc1ccccc1)C(O)=O
• InChI: 1S/C21H31N3O5S/c1-14(2)11-17(23-19(26)16(22-13-25)9-10-30-3)20(27)24-18(21(28)29)12-15-7-5-4-6-8-15/h4-8,13-14,16-18H,9-12H2,1-3H3,(H,22,25)(H,23,26)(H,24,27)(H,28,29)/t16-,17-,18-/m0/s1
• InChI key: PRQROPMIIGLWRP-BZSNNMDCSA-N
• Gene Information: human ... FPR1(2357)

Beschreibung

General description

N-Formyl-Met-Leu-Phe ist ein chemotaktisches Peptid, das auf polymorphonukleäre Leukozyten (PMN), Neutrophile usw. wirkt.[1][2]

Forschungsbereich: Zellsignalisierung

Application

N-Formyl-Met-Leu-Phe wird wie folgt verwendet:

• Erzeugen von Gradienten in Zigmond-Kammer-Chemotaxis-Assays, die an Neutrophilen durchgeführt werden
• Neutrophil-Chemotaxis-Assay[3]
• Bestimmung der Beteiligung von MAPK-aktivierender Proteinkinase-2 (MAPKAPK-2) und/oder p38 am durch N-Formyl-Met-Leu-Phe stimulierten Signalweg der menschlichen polymorphonukleären Leukozyten (PMN).[1]

Biochem/physiol Actions

N-Formyl-Met-Leu-Phe induziert Chemotaxis in Phosphoinositid-3-Kinase γ (PI3K)γ^-/--Neutrophilen und fördert die Anhaftung, Polymerisation von F-Aktin, Fcγ-Rezeptor-vermittelte Phagozytose und intrazelluläre Ca²⁺-Freisetzung.[2] Es agiert als Entzündungshemmer und aktiviert polymorphonukleäre Leukozyten (PMN) ohne die Bildung von 5-Hydroxyicosatetraenolsäure (5-HETE) und Leukotrien B₄ (LTB₄).[4] Seine Wirkung auf Neutrophile und die Hemmung von Adenylatcyclase werden durch Pertussistoxin gehemmt.[3]

Potenter Induktor der Leukozytenchemotaxis und Makrophagenaktivator. Rezeptoren, die Formylpeptide binden, befinden sich auf phagozytischen Neutrophilen und wurden kürzlich auf Zellen der Darmschleimhaut identifiziert.

Potentes chemotaktisches Peptid. Induziert einen metabolischen Burst in Makrophagen, zusammen mit einer Steigerung der Atemfrequenz, Sekretion von lysosomalen Enzymen und Produktion von Superoxidanion.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)