F1147

Fumonisin B₁

From Fusarium sp. (Fusarium moniliforme), ≥98% (HPLC), ceramide synthase (sphingosine N-acetyltransferase) inhibitor, powder

• Synonym(e): Macrofusin
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₄H₅₉NO₁₅
• CAS-Nummer: 116355-83-0
• Molekulargewicht: 721.83
• UNSPSC Code: 12352200
• PubChem Substance ID: 24894752
• NACRES: NA.32
• MDL number: MFCD27977580

Eigenschaften

• Produktname: Fumonisin B₁ aus Fusarium moniliforme, ≥98% (HPLC)
• biological source: Fusarium sp. (Fusarium moniliforme)
• Quality Segment: 300
• assay: ≥98% (HPLC)
• form: powder
• solubility: methanol: 9.80-10.20 mg/mL, clear, colorless to light yellow
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: CCCC[C@@H](C)[C@@H](OC(=O)C[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O)[C@H](C[C@@H](C)C[C@H](O)CCCC[C@@H](O)C[C@H](O)[C@H](C)N)OC(=O)C[C@@H](CC(O)=O)C(O)=O
• InChI: 1S/C34H59NO15/c1-5-6-9-20(3)32(50-31(44)17-23(34(47)48)15-29(41)42)27(49-30(43)16-22(33(45)46)14-28(39)40)13-19(2)12-24(36)10-7-8-11-25(37)18-26(38)21(4)35/h19-27,32,36-38H,5-18,35H2,1-4H3,(H,39,40)(H,41,42)(H,45,46)(H,47,48)/t19-,20+,21-,22+,23+,24+,25+,26-,27-,32+/m0/s1
• InChI key: UVBUBMSSQKOIBE-DSLOAKGESA-N

Beschreibung

General description

Fumonisin B1 ist ein Mykotoxin, das in vielen Pilzen der Gattung Fusarium gefunden wird, etwa Fusarium moniliforme, Fusarium proliferatum und Fusarium verticillioides. Dieses Toxin kann auch in Futter- und Nahrungsmittelbeständen wie z. B. Mais gefunden werden, die mit Fusarium infiziert sind.

Fumonisin B1 (FB1) hat strukturelle Ähnlichkeit mit Sphingosin. Daher kann Fumonisin B1 Ceramidsynthase (Sphingosin-N-acetyltransferase) hemmen, was eine Störung der Ceramid-Biosynthese und der komplexen Sphingolipid-Biosynthese zur Folge haben kann.

Application

Fumonisin B1 aus Fusarium moniliforme hat folgende Anwendungen:

• Standard bei der Analyse von Mykotoxinen in Zäkuminhalten erwachsener Schweine
• Untersuchung der Auswirkung von Fumonisin B1 auf den Metabolismus von Prion-Protein(PrP)-Isoformen und die Synthese des Traberkrankheit-Prion-Proteins PrP^Sc
• Untersuchung der toxischen Wirkung von Fumonisin B1 auf Explantate, die aus Schweine-Jejunum gewonnen wurden[1][2][3]

Biochem/physiol Actions

Pilzmetabolit, der vermutlich Leukoencephalomalacia bei Pferden verursacht.

Fumonisin B1 wirkt als Hepatokarzinogen und verursacht Hepatotoxizität bei Ratten. Bei Pferden verursacht es Leukoenzephalitis und bei Schweinen Lungenödem-Syndrom. In China und in südlichen Regionen von Afrika steht es mit einer hohen Inzidenz von Speiseröhrenkrebs bei Menschen in Verbindung. Es wirkt als Inhibitor des Enzyms Sphingosin-N-acyltransferase (Ceramidsynthase), was mit strukturellen Ähnlichkeiten zwischen Fumonisin B1 und sphingoiden Basen wie Sphingosin in Zusammenhang steht.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H351,H361d,H373
• pcodes: P202 - P260 - P264 - P280 - P301 + P310 - P405
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2 - Repr. 2 - STOT RE 2
• target_organs: Kidney,Liver
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges