F0503

5-Fluor-2′-Desoxyuridin

thymidylate synthase inhibitor

• Synonym(e): 2′-Deoxy-5-fluorouridin, FUDR, Floxuridin
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₁FN₂O₅
• CAS-Nummer: 50-91-9
• Molekulargewicht: 246.19
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24894724
• EC Number: 200-072-5
• Beilstein/REAXYS Number: 90221
• MDL number: MFCD00006530
• UNSPSC Code: 12352208

Eigenschaften

• biological source: synthetic (organic)
• Quality Segment: 200
• assay: ≥99% (HPLC)
• form: powder
• mp: 148 °C (lit.)
• solubility: water: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow
• storage temp.: room temp
• SMILES string: OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(F)C(=O)NC2=O
• InChI: 1S/C9H11FN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1
• InChI key: ODKNJVUHOIMIIZ-RRKCRQDMSA-N
• Gene Information: human ... TYMS(7298) ; mouse ... Tyms(22171)

Beschreibung

General description

5-Fluor-2′-Desoxyuridin, auch als Floxuridin bezeichnet, löst auf DNA gerichtete Zytotoxizität in Krebszellen aus. Floxuridin ist wirksam bei der Behandlung von Leberkrebs und der Unterdrückung von Virulenz von Staphylococcus aureus. Dipeptid-Prodrug-Kombinationen von Floxuridin mit Gemcitabin weisen eine höhere Zelldurchdringlichkeit und verbesserte anti-proliferative Aktivität auf. Der Einsatz von Floxuridin ist bei soliden Tumoren und Krebsarten in fortgeschrittenem Stadium wirksam.

Application

5-Fluor-2′-Desoxyuridin wird als mitotischer Inhibitor bei Schwann-Zellprofilerationen, Gliaproliferation und nicht neuronalen Zellen in Spinalganglion-Kulturen eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

Antineoplastisches Arzneimittel, das als potenter Inhibitor von Thymidylat-Synthetase fungiert Resistenz gegen FUDR kann sich in Krebszellenkulturen unter anderem aufgrund von geringfügiger Mykoplasmenkontamination entwickeln.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301
• pcodes: P301 + P330 + P331 + P310
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves