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Merck

E1253

Estriol

synthetic (organic), ≥97%, immunomodulatory , powder

Synonym(e):

1,3,5(10)-Östratrien-3,16α,17β-triol, 16α-Hydroxy-17β-oestradiol, 3,16α,17β-Trihydroxy-1,3,5(10)-oestratrien

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C18H24O3
CAS-Nummer:
50-27-1
Molekulargewicht:
288.38
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24894396
UNSPSC Code:
51111800
EC Number:
200-022-2
MDL number:
MFCD00003691
Beilstein/REAXYS Number:
2508172
Assay:
≥97%
Form:
powder

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Produktname

Estriol, ≥97%

biological source

synthetic (organic)

sterility

non-sterile

assay

≥97%

form

powder

mp

280-282 °C (lit.)

solubility

pyridine: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly brownish-yellow

shipped in

ambient

storage temp.

room temp

SMILES string

C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCc4cc(O)ccc34)[C@@H]1C[C@@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,17+,18+/m1/s1

InChI key

PROQIPRRNZUXQM-ZXXIGWHRSA-N

Gene Information

human ... SERPINA6(866)
mouse ... Esr1(13982)
rat ... Ar(24208)

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E1149BP752PHR2800
Estriol ≥97%

E1253

Estriol

Estriol meets USP testing specifications

E1149

Estriol

Estriol British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard

BP752

Estriol

Estriol certified reference material, pharmaceutical secondary standard

Supelco

PHR2800

Estriol

form

powder

form

-

form

crystalline powder

form

powder

assay

≥97%

assay

-

assay

-

assay

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

300

storage temp.

room temp

storage temp.

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-30°C

solubility

pyridine: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly brownish-yellow

solubility

-

solubility

-

solubility

-

shipped in

ambient

shipped in

-

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-

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-

Application

Estriol wird als Sexualhormon zum Bestimmen seiner Bindungskonstanten an Insulin (INS), den Insulinrezeptor (IR) und INS-ähnliche Peptide, die aus dem IR gewonnen werden, eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

Estriol ist ein Metabolit von 17β-Estradiol mit einer deutlich geringeren biologischen Aktivität. Es ist das primäre Östrogen im Urin. Große Mengen an Estriol und Estron werden von der Plazenta während der Schwangerschaft produziert. Dies sind auch die primären Östrogene, die bei Männern und bei Frauen nach der Menopause von Fettgewebe produziert werden. Estriol kann immunmodulatorische Vorteile gegen verschiedene Erkrankungen wie Autoimmun-, Entzündungs- und neurodegenerative Erkrankungen aufweisen.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

731668

Estriol-2,3,4-13C3, 99 atom % 13C, 97% (CP)

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Lact. - Repr. 1A

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000541194
0000528089
0000528089
0000541194
0000523895

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Emad S Ali et al.
Menopause (New York, N.Y.), 24(9), 1081-1085 (2017-04-05)
Estriol is the main estrogen in pregnancy, but has received less attention outside gestation. It is well known that pregnancy has an immunosuppressive effect on many autoimmune diseases such as multiple sclerosis, psoriasis, thyroiditis, uveitis, and rheumatoid arthritis. Emerging evidence
Honggang Wang et al.
Pharmaceutical research, 25(2), 444-452 (2007-09-08)
We investigated whether the pregnancy-related hormones, estriol (E3), testosterone, human placental lactogen (hPL), human prolactin (hPRL), and human chorionic gonadotropin (hCG) affect BCRP expression in human placental BeWo cells. The effects of these hormones on BCRP protein and mRNA expression
Robert Root-Bernstein et al.
Frontiers in endocrinology, 5, 118-118 (2014-08-08)
Insulin (INS) resistance associated with hyperestrogenemias occurs in gestational diabetes mellitus, polycystic ovary syndrome, ovarian hyperstimulation syndrome, estrogen therapies, metabolic syndrome, and obesity. The mechanism by which INS and estrogen interact is unknown. We hypothesize that estrogen binds directly to
Nina Sneitz et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 41(3), 582-591 (2013-01-05)
The glucuronidation of estriol, 16-epiestriol, and 17-epiestriol by the human UDP-glucuronosyltransferases (UGTs) of subfamilies 1A, 2A, and 2B was examined. UGT1A10 is highly active in the conjugation of the 3-OH in all these estriols, whereas UGT2B7 is the most active
E Diczfalusy
Journal of steroid biochemistry, 20(4B), 945-953 (1984-04-01)
The early history of estriol is reviewed with special emphasis on its isolation, identification, quantitation in tissues and body fluids and its unique biogenesis in the human feto-placental unit. The relationship to epimeric estriols and acidic estrogens and the pharmacokinetic
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