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Merck

D142

4-Diphenylacetoxy-N-(2-chloroethyl)piperidine hydrochloride

solid

Synonym(e):

4-DAMP mustard hydrochloride

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C21H24ClNO2 · HCl
CAS-Nummer:
130817-71-9
Molekulargewicht:
394.33
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24278403
MDL number:
MFCD00153790

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Produktname

4-Diphenylacetoxy-N-(2-chloroethyl)piperidine hydrochloride, solid

SMILES string

Cl[H].ClCCN1CCC(CC1)OC(=O)C(c2ccccc2)c3ccccc3

form

solid

color

white

solubility

DMSO: soluble (Solutions must be freshly prepared.)
aqueous base: unstable

Gene Information

human ... CHRM1(1128), CHRM2(1129), CHRM3(1131), CHRM4(1132), CHRM5(1133)

Biochem/physiol Actions

Irreversible muscarinic acetylcholine receptor antagonist with essentially equivalent affinity for M1, M3, M4, and M5 receptors and much lower affinity for M2 receptors.

Disclaimer

Hygroscopic

Lagerklasse

13 - Non Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
083K4619
100K4610

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E A Thomas et al.
Molecular pharmacology, 44(1), 102-110 (1993-07-01)
A functional role for the M2 muscarinic receptor in smooth muscle contraction was investigated in isolated guinea pig ileum. Contractile responses to the muscarinic agonist oxotremorine-M (oxo-M) were measured in isolated ilea that had been pretreated with histamine (0.32 microM)
F J Ehlert et al.
Life sciences, 62(17-18), 1659-1664 (1998-05-19)
Irreversible ligands are useful tools for investigating the function of receptor subtypes in various physiological processes. The mechanism for alkylation involves the formation of a reversible receptor complex followed by a covalent reaction. The extent of receptor alkylation is determined
Johannes Bodenstein et al.
The Journal of pharmacology and experimental therapeutics, 314(2), 891-905 (2005-04-29)
Many irreversible antagonists have been shown to inactivate G protein-coupled receptors (GPCRs) and used to study agonists and spare receptors. Presumably, they bind to primary (agonist) binding sites on the GPCR, although noncompetitive mechanisms of antagonism have been demonstrated but
F J Ehlert
Life sciences, 58(22), 1971-1978 (1996-01-01)
The compound 4-DAMP mustard (N-2-chloroethyl-4-piperidinyl diphenylacetate) is a 2-chloroethylamine derivative of the selective muscarinic antagonist 4-DAMP (N,N-dimethyl-4-piperidinyl diphenylacetate). At neutral pH, 4-DAMP mustard cyclizes spontaneously into an oziridinium ion that binds covalently with muscarinic receptors. Analysis of the kinetics of
M G Hendriks et al.
Blood pressure, 2(4), 332-338 (1993-12-01)
Possible hypertension-related alterations in the nature- and receptor reserve of the muscarinic (M) receptors mediating endothelium-dependent vasodilation remain to be elucidated. Therefore we used 4-diphenylacetoxy-N-(2-chloroethyl)-piperidine (4-DAMPmustard), an irreversible M3-receptor antagonist, to estimate the receptor reserve for the methacholine (MCh)-induced endothelium-dependent
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