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Merck

D1071

Decoyinine

Synonym(e):

9-(6-Deoxy-D-β-erythro-hex-5-en-2-ulofuranosyl)adenine

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C11H13N5O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
279.25
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
51101500
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form

solid

antibiotic activity spectrum

Gram-positive bacteria

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@]3(CO)OC(=C)[C@@H](O)[C@H]3O

InChI

1S/C11H13N5O4/c1-5-7(18)8(19)11(2-17,20-5)16-4-15-6-9(12)13-3-14-10(6)16/h3-4,7-8,17-19H,1-2H2,(H2,12,13,14)/t7-,8-,11-/m1/s1

InChI key

UZSSGAOAYPICBZ-SOCHQFKDSA-N

Application

Decoyinine is used to study the inhibition of cell wall synthesis, to inhibit RNA synthesis, to lower intracellular GTP levels in Streptococcus mutans, and to initiate sporulation in Bacillus.

Biochem/physiol Actions

Decoyinine is a Xanthosine monophosphate (XMP) aminase inhibitor and GMP synthetase inhibitor.

Other Notes

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable



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A Fouet et al.
Journal of bacteriology, 172(2), 835-844 (1990-02-01)
Expression of the aconitase (citB) gene of Bacillus subtilis is subject to catabolite repression in cells grown in minimal media. In nutrient broth medium, citB expression is low in growing cells but is induced when cells enter sporulation. A 600-base-pair
K Ochi
Journal of bacteriology, 169(8), 3608-3616 (1987-08-01)
I investigated the significance of the intracellular accumulation of guanosine 5'-diphosphate 3'-diphosphate (ppGpp) and of the coordinated decrease in the GTP pool for initiating morphological and physiological differentiation of Streptomyces griseus, a streptomycin-producing strain. In solid cultures, aerial mycelium formation
S Yamashita et al.
Journal of general microbiology, 135(5), 1335-1345 (1989-05-01)
The expression of the spo0A-lacZ fusion gene was partially repressed in the presence of an excess of glucose. Expression was restored either by the mutation sigA47(crsA47) or by addition of decoyinine, an inhibitor of GMP synthetase, to the medium. By