C9253

Cholesteryloleat

≥98% (HPLC; detection at 205 nm)

• Synonym(e): 3β-Hydroxy-5-cholesten-3-oleat, 5-Cholesten-3β-ol-3-oleat, Cholesteryl-cis-9-octadecenoat, Ölsäure-cholesterylester
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₅H₇₈O₂
• CAS-Nummer: 303-43-5
• Molekulargewicht: 651.10
• UNSPSC Code: 12352211
• NACRES: NA.77
• PubChem Substance ID: 24893143
• EC Number: 206-142-1
• Beilstein/REAXYS Number: 2343071
• MDL number: MFCD00003645

Eigenschaften

• biological source: synthetic (organic)
• assay: ≥98% (HPLC; detection at 205 nm)
• form: powder
• mp: 44-47 °C (lit.)
• functional group: ester
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: [H]\C(CCCCCCCC)=C(/[H])CCCCCCCC(=O)O[C@H]1CC[C@@]2(C)C(C1)=CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@]4(C)[C@]([H])(CC[C@@]34[H])[C@H](C)CCCC(C)C
• InChI: 1S/C45H78O2/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-25-43(46)47-38-30-32-44(5)37(34-38)26-27-39-41-29-28-40(36(4)24-22-23-35(2)3)45(41,6)33-31-42(39)44/h14-15,26,35-36,38-42H,7-13,16-25,27-34H2,1-6H3/b15-14-/t36-,38+,39+,40-,41+,42+,44+,45-/m1/s1
• InChI key: RJECHNNFRHZQKU-RMUVNZEASA-N

Beschreibung

Application

Cholesteryloleat wurde verwendet, um die Fähigkeit von Silikonhydrogel-Kontaktlinsen zur Absorption von Tränenlipiden,[1] Cholesterin und Cholesterinester zu untersuchen.[2] Es wurde auch für die Entwicklung von amperometrischen Biosensoren für die Bestimmung von Cholesterin verwendet.

Biochem/physiol Actions

Cholesterin ist im Plasma in einer esterifizierten Form vorhanden, z. B. als Cholesteryloleat.[3] Die Leber ist die Hauptquelle für Cholesteryloleat, das die LDL-Partikel bei der Freisetzung in Plasma anreichert. Die Sekretion von mit Cholesteryloleat angereicherten Lipoproteinen steht in enger Korrelation mit der Pathogenese der Atherosklerose in den Herzkranzgefäßen.[4]

Preparation Note

Cholesteryloleat ergibt eine klare, farblose Lösung in Chloroform bei 100 mg/ml.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)