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C7938

2-Chloro-N⁶-cyclopentyladenosine

Name: 2-Chloro-N<SUP>6</SUP>-cyclopentyladenosine
Brand: SIGMA

adenosine receptor agonist

Synonym(e):

CCPA

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₁₅H₂₀ClN₅O₄

CAS-Nummer:

37739-05-2

Molekulargewicht:

369.80

NACRES:

NA.51

PubChem Substance ID:

24892583

UNSPSC Code:

41106305

MDL number:

MFCD00078574

Assay:

≥98% (TLC)

Form:

powder

Solubility:

methanol: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Storage temp.:

2-8°C

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Eigenschaften

Quality Segment

200

assay

≥98% (TLC)

form

powder

solubility

methanol: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(NC4CCCC4)nc(Cl)nc23

InChI

1S/C15H20ClN5O4/c16-15-19-12(18-7-3-1-2-4-7)9-13(20-15)21(6-17-9)14-11(24)10(23)8(5-22)25-14/h6-8,10-11,14,22-24H,1-5H2,(H,18,19,20)/t8-,10-,11-,14-/m1/s1

InChI key

XSMYYYQVWPZWIZ-IDTAVKCVSA-N

Gene Information

human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora3(25370)

Beschreibung

Application

2-Chloro-N6-cyclopentyladenosine (CCPA) may be used as an A1 adenosine receptor agonist with high selectivity. CCPA is often used with other adenosine receptor agonists and antagonist to resolve A(1), A(2A) and A(3) receptor functions. These include DPCPX (A(1) receptor antagonist), 4-(2-[7-amino-2-(2-furyl)[1,2,4]triazolo[2,3-α][1,3,5]triazin-5-ylamino]ethyl)phenol (A(2A) receptor antagonist), and 4-[2-[[6-amino-9-(N-ethyl-β-D-ribofuranuronamidosyl)-9H-purin-2-yl]amino]ethyl]benzenepropanoic acid hydrochloride (A(2A) receptor agonist), and Cl-IB-MECA, (A(3)) receptor agonist).

Biochem/physiol Actions

A₁ adenosine receptor agonist with high selectivity: reportedly 10,000-fold for A₁ over A₂ receptors.

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Dieser Artikel	C8031	M6018	L5139
Sigma-Aldrich C7938 2-Chloro-N⁶-cyclopentyladenosine	Sigma-Aldrich C8031 N⁶-Cyclopentyladenosine	Sigma-Aldrich M6018 4-Methylumbelliferyl-β-D-cellobiosid	Sigma-Aldrich L5139 Lycorine hydrochloride
Quality Level 200	Quality Level 200	Quality Level 200	Quality Level 100
form powder	form solid	form powder	form powder
assay ≥98% (TLC)	assay -	assay ≥98.00% (TLC)	assay ≥98% (TLC)
storage temp. 2-8°C	storage temp. 2-8°C	storage temp. 2-8°C	storage temp. 2-8°C
solubility methanol: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow	solubility H₂O: 1.7 mg/mL, 0.1 M HCl: 12 mg/mL, DMSO: 23 mg/mL	solubility water: 19.60-20.40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow	solubility ethanol: 10 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
Gene Information human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA2B(136), ADORA3(140) rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora3(25370)	Gene Information human ... ADORA1(134), ADORA2A(135), ADORA3(140) mouse ... Adora1(11539) rat ... Adora1(29290), Adora2a(25369), Adora3(25370)	Gene Information -	Gene Information -

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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