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C6880

D-Cycloserin

Synonym(e):

(R)-4-Amino-3-isoxazolidon

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C3H6N2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
102.09
UNSPSC Code:
12352209
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-688-4
Beilstein/REAXYS Number:
80798
MDL number:

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antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, mycobacteria

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

SMILES string

N[C@@H]1CONC1=O

InChI

1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1

InChI key

DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N

General description

Chemische Struktur: Aminosäurenderivate

Application

D-Cycloserin (DCS) wurde eingesetzt:
  • in Studien seiner Wirkung auf die Partnerwahl bei Präriewühlmäusen
  • in Studien seiner Wirkung auf das Putzverhalten von Ratten[1]
  • zur Bestimmung seiner minimalen Hemm-Konzentration (Minimum Inhibitory Concentration, MIC) auf Isolate multiresistenter Tuberkulose (MDR-TB) mittels der Bouillon-Mikrodilutionsmethode
  • in Studien seiner Wirkung auf Mausmodell-Autismus mittels Verhaltensuntersuchungen

Biochem/physiol Actions

Wirkungsweise: Hemmt die Zellwandsynthese (Bildung von D-Ala-Peptidbindungen). Verhindert die Umwandlung von D-Ala in L-Ala. Bakteriostatisch.
Partialagonist an der Glycinmodulatorstelle von glutamatergen NMDA-Rezeptoren; Antibiotikum gegen gramnegative Bakterien.
Wirkungsweise der Resistenz: D-Ala-Transportinterferenz.
D-Cycloserin (DCS) war ursprünglich als tuberkulostatische Substanz bekannt. Es wirkt als glutamaterger Partialagonist N-Methyl-D-Aspartat (NMDA). Es bindet die Glycin-Bindungsstelle des NMDA-Rezeptors und aktiviert die Öffnung des NMDA-Kanals. DCS hat die Fähigkeit, verschiedene Lern- und Gedächtnisformen zu verbessern. Daher kann dieses Arzneimittel möglicherweise wirksam soziales Gedächtnis und Kognition verbessern. DCS kann für sein therapeutisches Potenzial bei psychiatrischen Störungen wie Phobien, sozialen Angststörungen, Zwangsstörungen und posttraumatischer Belastungsstörung angewendet werden.

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Dieser Artikel
C3909300201158005
Cycloserin United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

USP

1158005

Cycloserin

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, mycobacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria

antibiotic activity spectrum

-

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powder

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Gene Information

human ... GRIN1(2902), GRIN2A(2903), GRIN2B(2904), GRIN2C(2905), GRIN2D(2906), GRIN3A(116443), GRIN3B(116444), GRINA(2907)
mouse ... GRIN1(14810), GRIN2A(14811), GRIN2B(14812), GRIN2C(14813), GRIN2D(14814), GRIN3A(242443), GRIN3B(170483), GRINA(66168)
rat ... GRIN1(24408), GRIN2A(24409), GRIN2B(24410), GRIN2C(24411), GRIN2D(24412), GRIN3A(191573), GRIN3B(170796), GRINA(266668)

Gene Information

human ... GRIN1(2902), GRIN2A(2903), GRIN2B(2904), GRIN2C(2905), GRIN2D(2906), GRINA(2907)

Gene Information

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11 - Combustible Solids

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Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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