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Merck

30800

7-Dehydrocholesterin

≥95.0% (HPLC)

Synonym(e):

(−)-7-Dehydrocholesterin, 3β-Hydroxy-5,7-cholestadien, 5,7-Cholestadien-3β-ol, Provitamin D3

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C27H44O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
384.64
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
39023139
UNSPSC Code:
12352211
EC Number:
207-100-5
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2224615

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biological source

synthetic

Quality Level

assay

≥95.0% (HPLC)

form

powder or crystals

optical activity

[α]20/D -115±8°, c = 1% in chloroform

color

white to faint yellow

mp

148-152 °C (lit.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]12C)[C@H](C)CCCC(C)C

InChI

1S/C27H44O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9-10,18-19,21,23-25,28H,6-8,11-17H2,1-5H3/t19-,21+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

UCTLRSWJYQTBFZ-DDPQNLDTSA-N

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700116PC9774700066P
biological source

synthetic

biological source

-

biological source

synthetic (organic - wool)

biological source

-

assay

≥95.0% (HPLC)

assay

>99% (TLC)

assay

≥97.0%

assay

>99% (TLC)

form

powder or crystals

form

powder

form

crystalline

form

powder

storage temp.

−20°C

storage temp.

−70°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−70°C

color

white to faint yellow

color

-

color

white

color

-

mp

148-152 °C (lit.)

mp

-

mp

83-86 °C (lit.)

mp

-

General description

7-Dehydrocholesterol (7-DHC), a 5,7-conjugated diene sterol is a biosynthetic precursor of cholesterol. It helps in the production of vitamin D3 when exposed to ultraviolet B (UVB) radiation.

Application

7-Dehydrocholesterol has been used as an internal standard to determine sterols.

Biochem/physiol Actions

Down-regulates cholesterol biosynthesis in cultured Smith-Lemi-Opitz syndrome skin fibroblasts.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Vitamin D, Calcium, and the Epidermis
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7-Dehydrocholesterol (7-DHC), But Not Cholesterol, Causes Suppression of Canonical TGF-beta Signaling and Is Likely Involved in the Development of Atherosclerotic Cardiovascular Disease (ASCVD)
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SKUGTIN
30800-5G-F04061826674277

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