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Merck

C4680

Sigma-Aldrich

α-Cyclodextrin

powder, BioReagent, suitable for cell culture, ≥98%

Synonym(e):

Cyclohexaamylose, Cyclomaltohexaose, Schardinger α-Dextrin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C36H60O30
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
972.84
Beilstein:
79627
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352201
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Sterilität

non-sterile

Produktlinie

BioReagent

Assay

≥98%

Form

powder

Methode(n)

cell culture | mammalian: suitable

mp (Schmelzpunkt)

>278 °C (dec.) (lit.)

Löslichkeit

H2O: 10 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

room temp

SMILES String

OC[C@H]1O[C@@H]2O[C@H]3[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]3CO)O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]4CO)O[C@H]5[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]5CO)O[C@H]6[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]6CO)O[C@H]7[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@@H]7CO)O[C@H]1[C@H](O)[C@H]2O

InChI

1S/C36H60O30/c37-1-7-25-13(43)19(49)31(55-7)62-26-8(2-38)57-33(21(51)15(26)45)64-28-10(4-40)59-35(23(53)17(28)47)66-30-12(6-42)60-36(24(54)18(30)48)65-29-11(5-41)58-34(22(52)16(29)46)63-27-9(3-39)56-32(61-25)20(50)14(27)44/h7-54H,1-6H2/t7-,8-,9-,10-,11-,12-,13-,14-,15-,16-,17-,18-,19-,20-,21-,22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29-,30-,31-,32-,33-,34-,35-,36-/m1/s1

InChIKey

HFHDHCJBZVLPGP-RWMJIURBSA-N

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Allgemeine Beschreibung

α-Cyclodextrin (α-CD) is a cyclic oligosaccharide that consists of six glucopyranose units linked by α-(1,4) bonds.[1] α-CD acts as a soluble dietary fiber and hence it is preferred to be widely used in food industry.[2]

Anwendung

Useful for the solubilization of nonpolar macromolecules such as fatty acids, lipids, and cholesterol for use in cell culture applications. α-Cyclodextrin has been used to solubilize odanacatib, a cathepsin K inhibitor.[3]

Biochem./physiol. Wirkung

α-Cyclodextrin is found to form a firm complex with dietary fats. This way it decreases the bioavailability and absorption of fats. It is known to regulate triglyceride and leptin levels in serum. In rat models, α-Cyclodextrin is shown to induce insulin sensitivity and fecal fat excretion. Thus, α-cyclodextrin is considered to be effective for treating obesity and metabolic syndromes.[2]

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Functional Carbohydrates: Development, Characterization, and Biomanufacture (2017)
Pulsed low-dose RANKL as a potential therapeutic for postmenopausal osteoporosis
Cline SA, et al.
JCI insight, 1(13) (2016)
The Beneficial Effects a-Cyclodextrin on Blood Lipids and Weight Loss in Healthy Humans
Comerford KB, et al
Obesity (Silver Spring, Md.), 19(6), 1200-1204 (2011)
Zhongshu Li et al.
Chemical communications (Cambridge, England), 48(79), 9864-9866 (2012-08-07)
A novel deconvolution method for energy-resolved reaction cross sections is applied to determine intrinsic gas-phase dissociation energies for non-covalent α-cyclodextrin host-guest complexes. M06-2X//M06-L/6-31+G(d,p) calculations reproduce the experimental results and enable us to quantify the contribution of intermolecular hydrogen bonding.
Costanza Casati et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(46), 19108-19117 (2012-10-31)
We present here the results of a CW-ESR investigation of a double spin labeled α-cyclodextrin-based [2]rotaxane that is characterized by the presence of nitroxide labels both at the wheel and at the dumbbell. This was accomplished by synthesizing a spin

Artikel

Cyclodextrin solubilizes fat-soluble vitamins and hormones, enhancing their solubility in water for cell culture applications.

Techniques for solubilizing metabolically important compounds in aqueous solutions are reviewed.

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