C3045

Cholesterin

powder, BioReagent, suitable for cell culture, ≥99%

• Synonym(e): 3β-Hydroxy-5-cholesten, 5-Cholesten-3β-ol
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₄₆O
• CAS-Nummer: 57-88-5
• Molekulargewicht: 386.65
• NACRES: NA.75
• PubChem Substance ID: 24892329
• eCl@ss: 39023139
• UNSPSC Code: 12352211
• EC Number: 200-353-2
• MDL number: MFCD00003646
• Beilstein/REAXYS Number: 1915888

Eigenschaften

• biological source: ovine wool
• Quality Segment: 200
• product line: BioReagent
• assay: ≥99%
• form: powder
• technique(s): cell culture | mammalian: suitable
• bp: 360 °C (lit.)
• mp: 147-149 °C (lit.)
• solubility: H₂O: 0.002 mg/mL, Tween: soluble, ethanol: soluble, serum: soluble
• density: 1.067 g/mL at 25 °C (lit.)
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
• InChI: 1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1
• InChI key: HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
• Gene Information: human ... POLA1(5422), TOP2A(7153) ; rat ... Ar(24208), Polb(29240)

Beschreibung

General description

Das Hauptsterol Cholesterin ist ein Vorläufer von Steroidhormonen, Gallensäure und Vitamin bei Säugetieren und koordiniert die Endozytose. Durch die Bildung von Komplexen mit Proteinen entstehen Lipoproteine für den Transport im Blut. Es liegt entweder als Lipoprotein hoher Dichte (High Density Lipoprotein, HDL) oder als Lipoprotein niedriger Dichte (Low Density Lipoprotein, LDL) vor. HDL wird auch als „gutes Cholesterin“ bezeichnet und weist einen geringeren Lipidgehalt auf. LDL wird auch als „schlechtes Cholesterin“ bezeichnet und weist einen hohen Lipidgehalt auf. Durch die Statinhemmung des HMG-CoA-Reduktase-Enzyms bei der Cholesterinbiosynthese werden erhöhte Cholesterinwerte bei Atherosklerose und Hypercholesterinämie unter Kontrolle gehalten. Niedrige Cholesterinwerte führen zu Hypothyreose, familiärer Hypobetalipoproteinämie und Lebererkrankungen. Ein Ungleichgewicht zwischen der Cholesterinhomöostase und den intrazellulären Cholesterinwerten trägt entscheidend zur Entwicklung von Krebserkrankungen bei. Hohe Cholesterinwerte begünstigen die Progression von Brustkrebs.

Application

Cholesterin wurde verwendet:

• als Medienzusatz bei einer Chorionzotten-Gewebekultur aus der Plazenta
• als Bestandteil eines in Eierstöcken von Mäusen implantierten Hormon-Pellets
• für die Induktion der Expression der immunitätsbezogenen GTPase M (IRGM) in der humanen monozytischen Zelllinie THP-1

Biochem/physiol Actions

Hauptbestandteil biologischer Membranen; ca. 25% des gesamten Lipids im Gehirn ist Cholesterin.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)