C213140

DMT-2′O-Methyl-rC(ac)-Phosphoramidit

configured for MerMade

• Synonym(e): N-acetyl-5′-O-[bis(4-methoxyphenyl)phenylmethyl]-2′-O-methyl-cytidin, 3′-[2-cyanoethyl N,N-bis(1-methylethyl)phosphoramidit]
• Empirische Formel (Hill-System): C₄₂H₅₂N₅O₉P
• CAS-Nummer: 199593-09-4
• Molekulargewicht: 801.86
• MDL number: MFCD12912403
• UNSPSC Code: 41116105
• NACRES: NA.51
• Assay: ≥99% (³¹P-NMR), ≥99.0% (reversed phase HPLC)
• Biological source: non-animal source (no BSE/TSE risk)
• Form: powder
• Storage temp.: -10 to -25°C

Eigenschaften

• biological source: non-animal source (no BSE/TSE risk)
• Quality Segment: 300
• product line: Proligo Reagents
• assay: ≥99% (³¹P-NMR), ≥99.0% (reversed phase HPLC)
• form: powder
• mol wt: 801.86 g/mol
• impurities: ≤0.3% mC2 (reversed phase HPLC, Hydrolysate), ≤0.3% mC3 (reversed phase HPLC, DMT-rC(ac)me), ≤0.3% mC4 (reversed phase HPLC, DMT-rC(ac)me-Ac), ≤0.3% water content (Karl Fischer), ≤0.5% P(III) Impurities 100-169ppm (³¹P-NMR), ≤0.5% single Impurity (redox titration), ≤1.0% mC1 (redox titration, DMT-rC(ac)me-DMT), ≤3% residual Solvent content
• color: white to off-white
• suitability: conforms to structure for H-NMR, conforms to structure for LC-MS
• compatibility: configured for MerMade
• storage temp.: -10 to -25°C
• SMILES string: P(N(C(C)C)C(C)C)(O[C@@H]1[C@H](O[C@H](C1OC)N5C=CC(=NC5=O)NC(=O)C)COC(c4ccc(cc4)OC)(c3ccc(cc3)OC)c2ccccc2)OCCC#N
• InChI: 1S/C42H52N5O9P/c1-28(2)47(29(3)4)57(54-26-12-24-43)56-38-36(55-40(39(38)52-8)46-25-23-37(44-30(5)48)45-41(46)49)27-53-42(31-13-10-9-11-14-31,32-15-19-34(50-6)20-16-32)33-17-21-35(51-7)22-18-33/h9-11,13-23,25,28-29,36,38-40H,12,26-27H2,1-8H3,(H,44,45,48,49)/t36-,38-,39?,40-,57?/m1/s1
• InChI key: WNWUMIPFLOKTEZ-IXZONTHDSA-N

Beschreibung

General description

DMT-2′-O-Methyl-rC(ac)-Phosphoramidit ist eines der 2′-O-Methyl-RNA-Monomere, die in der 2′-Position Methoxygruppen enthalten. DieMethoxygruppen sind unter allen Bedingungen, die beider Herstellung von Oligonukleotiden durch automatisierte Phosphoramidit-Synthese zum Einsatz kommen,sowie unter allen alkalischen Entschützungsbedingungen stabil.Zu seinen Hauptmerkmalen zählen:

• Hohe Ausbeute roher Oligonukleotide
• Kompatibel mit DNA-Synthese
• Kann gemeinsam mit DNA- oder RNA-Phosphoramiditen in dergleichen Synthese zur Herstellung von Mixmer-Oligonukleotiden eingesetzt werden
• Die empfohlenen Entschützungsbedingungen sind 8 Stunden bei 55 °C mitkonzentrierter Ammoniaklösung oder 10 Minuten bei65 °C mit AMA (konzentrierter Ammoniak/40%iges wässriges Methylamin I/I, v/v)
• Aufreinigung und andere nachgelagerte Verarbeitungsschritte von vollständig modifizierten 2′-O-Methyl-RNA-Oligonukleotiden sind einfacher als im Falle von RNA und es sindkeine speziellen Vorsichtsmaßnahmen für den Schutz vor nukleolytischemAbbau erforderlich
• Die Synthese von 2′-O-Methyl-RNA-Oligonukleotiden ähnelt der gängigen DNA-Synthese, erfordert jedoch eine längere Kupplungsdauer (es werden 6 Minuten empfohlen; 90 Sekunden für DNA-Monomere)
• 2′-O-Methyl-RNA-Phosphoramidite sind auch mit schneller Entschützungschemie erhältlich

Application

2′-O-Methyl-RNA-Nukleosid, einschließlich DMT-2′-O-Methyl-rC(ac)-Phosphoramidit, kann vorteilhaft in Nukleinsäuresonden mit RNA oder DNA für In-vivo- oder In-vitro-Anwendungen eingebunden werden, um Nukleaseresistenz zu verleihen.Die einzigartige Kombination der Eigenschaften von 2′-O-Methyl-RNA findet breite Anwendung in folgenden Bereichen:

• Diagnosesonden
• Aptamer- und Ribozymentwicklung
• Gemischte 2′-O-Methyl-RNA/DNA-Antisense-Moleküle

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable