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Merck

C1376

Z-β-Ala-OH

Synonym(e):

Z-β-alanin

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C11H13NO4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
223.23
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
EC Number:
218-967-4
Beilstein/REAXYS Number:
1882542
MDL number:
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assay

≥98% (TLC)

form

powder

color

white

application(s)

peptide synthesis

storage temp.

2-8°C

SMILES string

OC(=O)CCNC(=O)OCc1ccccc1

InChI

1S/C11H13NO4/c13-10(14)6-7-12-11(15)16-8-9-4-2-1-3-5-9/h1-5H,6-8H2,(H,12,15)(H,13,14)

InChI key

GEVGRLPYQJTKKS-UHFFFAOYSA-N

Application

N-Cbz-β-alanine is N-terminal Cbz protected β-alanine, homologous N-(benzyloxycarbonyl)-omega-amino acid, used in design studies for anticonvulsant drugs.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chu-Biao Xue et al.
The Journal of organic chemistry, 67(3), 865-870 (2002-02-22)
Asymmetric syntheses of (2S,3S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-piperidinecarboxylic acid (1b), (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonyl)-3-piperidinecarboxylic acid (2b), and their corresponding N-Boc and N-Cbz protected analogues 8a,b and 17a,b are described. Enantiomerically pure 1b has been synthesized in five steps starting from L-aspartic acid beta-tert-butyl ester. Tribenzylation of the
G K Scriba et al.
The Journal of pharmacy and pharmacology, 51(5), 549-553 (1999-07-20)
Glycine, which has weak anticonvulsant properties, has been shown to potentiate the activity of several antiepileptic drugs but not phenytoin. Recently, studies have shown that N-(benzyloxycarbonyl)glycine (Z-glycine) antagonized seizures more than glycine in addition to possessing activity in the maximal
Jiansheng Liu et al.
Biomaterials, 74, 64-76 (2015-10-09)
Despite optimal therapeutic regimen with currently available antiepileptic drugs (AEDs), approximately a third of epilepsy patients remain drug refractory. Region-specific overexpression of multidrug efflux transporters at the blood-brain barrier, such as P-glycoprotein (P-gp), might contribute to multidrug resistance (MDR) by

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