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Merck

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A7257

(−)-Norepinephrin

≥98% (TLC), crystalline, adrenergic neurotransmitter

Synonym(e):

(R)-4-(2-Amino-1-hydroxyethyl)-1,2-benzoldiol, L-Arterenol, L-Noradrenalin, Levarterenol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C8H11NO3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
169.18
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
EC Number:
200-096-6
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2804840
Assay:
≥98%
Form:
crystalline

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Produktname

(−)-Norepinephrin, ≥98%, crystalline

Quality Segment

assay

≥98%

form

crystalline

color

off-white to tan

storage temp.

−20°C

SMILES string

NC[C@H](O)c1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C8H11NO3/c9-4-8(12)5-1-2-6(10)7(11)3-5/h1-3,8,10-12H,4,9H2/t8-/m0/s1

InChI key

SFLSHLFXELFNJZ-QMMMGPOBSA-N

General description

Noradrenalin ist ein Neurotransmitter, der sowohl im peripheren als auch im zentralen Nervensystem vorkommt. Es löst die ′Kampf-oder-Flucht′-Reaktionen aus und wird durch die Familie der adrenergischen Rezeptoren vermittelt. Strukturell handelt es sich aufgrund des vorhandenen Katecholbestandteils (bestehend aus zwei Hydroxylgruppen auf einem Benzolring) und einer Amingruppe (NH2) um ein Katecholamin. Noradrenalin wirkt pharmakologisch auf α1- und β1-Adrenozeptoren. Es steigert die Herzfrequenz nicht. Der Hauptvorteil von Noradrenalin besteht in der verbesserten Organperfusion durch Steigerung des Gefäßtonus. Verglichen mit Dopamin ist Noradrenalin wirksamer beim Erreichen der Zielendpunkte, weniger metabolisch aktiv als Adrenalin und verringert den Laktatspiegel im Serum. Darüber hinaus verbessert es deutlich die Nierenperfusion und den viszeralen Blutfluss bei einer Sepsis, insbesondere in Kombination mit Dobutamin. Noradrenalin wird zur Behandlung von Hypotonie, Depression, Schizophrenie und Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörungen eingesetzt.

Application

(−)-Noradrenalin wird wie folgt verwendet:
  • als α- und β-AR-Agonist zur Stimulation von Mausorganoiden zur Untersuchung der durch Stimulation des Adrenozeptors (AR) im Darmepithel aktivierten Signalwege[1]
  • zur Messung der Monoaminkonzentrationen in verschiedenen limbischen Regionen von Mäusehirnen mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) in Verbindung mit einer elektrochemischen Substanz, die mit einem Autosampler ausgestattet ist
  • als Dispergiermittel im Biofilm-Dispersionstest zur Untersuchung seiner Auswirkungen auf die Dispersion von Biofilmen mit Mannheimia haemolytica

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die neurowissenschaftliche Forschung. Weitere neurowissenschaftliche Produkte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

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SML0675489350A9512
form

crystalline

form

powder

form

crystalline solid

form

solid

assay

≥98%

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥97% (LC/MS)

assay

≥99%

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

200

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-

color

off-white to tan

color

white to light brown

color

white

color

white

Gene Information

human ... ADRA1A(148), ADRA1B(147), ADRA1D(146), ADRA2A(150), ADRA2B(151), ADRA2C(152), ADRB1(153), ADRB2(154), ADRB3(155)
rat ... Adra1a(29412), Adra1d(29413), Adra2a(25083), Adrb1(24925), Adrb2(24176), Drd1a(24316), Drd2(24318)

Gene Information

-

Gene Information

-

Gene Information

-


pictograms

Skull and crossbones

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Oral

Lagerklasse

6.1B - Non-combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

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  1. How should Product A7257, (-)-Norepinephrine, be dissolved?

    1 answer
    1. This product is soluble in 0.5M HCl at a concentration of 50mg/mL, yielding a clear faint yellow solution.

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  2. What are the differences between Product No. A7257, (-)-Norepinephrine and Product No. A0937, (±)-Norepinephrine (+)-bitartrate salt?

    1 answer
    1. Product No. A7257, is the free base form of the (-) isomer; it is not water soluble. Product No. A0937 is the bitartrate salt of the racemic (+/-) mixture; it is soluble in water at a concentration of 50 mg/mL.

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  3. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  4. How long is a solution of Product A7257, (-)-Norepinephrine, stable?

    1 answer
    1. A stock solution of 1 mg/ml or greater may be stored frozen in aliquots. Avoid freeze-thaw cycles. When the solution gets a pink cast, the product has degraded.

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